(+/-)-(3aR,6S,7S,7aS)-methyl 1,6,7,7a-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-3H-3a,6-epoxyisobenzofuran-7-carboxylate | 120284-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(3aR,6S,7S,7aS)-methyl 1,6,7,7a-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-3H-3a,6-epoxyisobenzofuran-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,5R,6R,7R)-2,2-dimethyl-4-oxo-3,10-dioxatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylate
• CAS: 120284-37-9；131101-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: SOXNXHFBRPHURL-VXDIOVFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR,6S,7S,7aS)-methyl 1,6,7,7a-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-3H-3a,6-epoxyisobenzofuran-7-carboxylate 以 氘代苯 为溶剂， 350.0~400.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 (E)-1-(2-furanyl)-1-methylethyl methyl 2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-furanyl)-1-methylethyl methyl 2-butenedioate 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-(3aR,6S,7S,7aS)-methyl 1,6,7,7a-tetrahydro-3,3-dimethyl-1-oxo-3H-3a,6-epoxyisobenzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-糠基甲基富马酸酯的分子内 Diels-Alder 反应中的 gem-二烷基效应：反应性旋转异构体效应，加速的焓基础，以及极性过渡态的证据

  摘要：

  对一系列取代的 2-糠基甲基富马酸酯的环化速率的研究使我们能够确定对铕二烷基效应的两种解释中的哪一种更重要。用小元环取代的化合物的研究表明，速率加速主要是由于反应性旋转异构体效应而不是角压缩（«Thorpe-Ingold 效应»）

  DOI：

  10.1021/ja00001a032

文献信息

• Solvent effects in intramolecular Diels-Alder reactions of 2-furfuryl methyl fumarates: evidence for a polar transition state
  作者：Michael E. Jung、Jacquelyn Gervay

  DOI：10.1021/ja00196a065

  日期：1989.7
• JUNG, MICHAEL E.;GERVAY, JACQUELYN, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 224-232
  作者：JUNG, MICHAEL E.、GERVAY, JACQUELYN

  DOI：——

  日期：——