N-(2-aminoethyl)-3-[(2-aminoethyl)amino]hexadecanamide | 544696-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-3-[(2-aminoethyl)amino]hexadecanamide
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)-3-(2-aminoethylamino)hexadecanamide
• CAS: 544696-98-2
• 化学式: C₂₀H₄₄N₄O
• 分子量: 356.596
• InChiKey: VEKXPDBPFBQKFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  93.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-aminoethyl)-3-[(2-aminoethyl)amino]hexadecanamide 在 caesium carbonate 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 7-tridecyl-1,4,8,11-tetraazacycloheptadecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  环精胺生物碱的合成：鼠李素和Budmunchiamine C的类似物

  摘要：

  合成两个大环精胺生物碱，布孟奇胺C和布氏碱的类似物1和2，其中N，N'-双（2-氨基乙基）己烷-1,6-二胺（PA 262; 4）取代精胺作为多胺骨架，是通过两种不同的方法完成的。第一种合成方法是基于金属模板分子内酰胺化四氨基酯，该四氨基酯由分别将受保护的PA 262 10迈克尔加成至十六烷基-2-壬酸乙酯（12）和丙-2-炔酸乙酯17制备而成（参见方案4）。和5，分别）。连续迈克尔在第二种合成方法中，将乙烷-1,2-二胺添加到不饱和酯中并进行氨解以制备前体23和24（方案6）。然后通过在DMF中以Cs 2 CO 3为催化剂的磺酰胺基衍生物25和26的大环化来构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390033
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 methyl hexadec-2-enoate 反应 24.0h， 以100%的产率得到N-(2-aminoethyl)-3-[(2-aminoethyl)amino]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  环精胺生物碱的合成：鼠李素和Budmunchiamine C的类似物

  摘要：

  合成两个大环精胺生物碱，布孟奇胺C和布氏碱的类似物1和2，其中N，N'-双（2-氨基乙基）己烷-1,6-二胺（PA 262; 4）取代精胺作为多胺骨架，是通过两种不同的方法完成的。第一种合成方法是基于金属模板分子内酰胺化四氨基酯，该四氨基酯由分别将受保护的PA 262 10迈克尔加成至十六烷基-2-壬酸乙酯（12）和丙-2-炔酸乙酯17制备而成（参见方案4）。和5，分别）。连续迈克尔在第二种合成方法中，将乙烷-1,2-二胺添加到不饱和酯中并进行氨解以制备前体23和24（方案6）。然后通过在DMF中以Cs 2 CO 3为催化剂的磺酰胺基衍生物25和26的大环化来构建大环内酰胺。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390033