bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one | 97764-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one
• 英文别名: endo-bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one；cis-bicyclo<2.4.0>oct-7-en-2-one；Bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-on；(1S,6R)-bicyclo[4.2.0]oct-7-en-2-one
• CAS: 97764-93-7
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: AWDGARQJICZOOM-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 33.75h， 生成 (+)-(1S,5R)-exo-6(R)-hydroxy-8,8-(ethylenedioxy)bicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  The octant rule. 15. Antioctant effects: synthesis and circular dichroism of 2-exo- and 2-endo-alkylbicyclo[2.2.1]heptan-7-ones and bicyclo[3.2.1]octan-8-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a037
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸-6-烯 在 盐酸 、 p-toluenesulfon 、 硫酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 bicyclo<4.2.0>oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The octant rule. 15. Antioctant effects: synthesis and circular dichroism of 2-exo- and 2-endo-alkylbicyclo[2.2.1]heptan-7-ones and bicyclo[3.2.1]octan-8-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a037

文献信息

• Photochemistry of 2,4-Cyclooctadienone. II In Neutral and Acidic Methanol
  作者：Gordon L. Lange、Eli Neidert

  DOI：10.1139/v73-333

  日期：1973.7.1

  Irradiation of 2,4-cyclooctadienone (1) in neutral dry methanol resulted in the formation of 3-methoxy-4-cyclooctenone (18%) and two head-to-head 2 + 2 dimers (combined yield 64%). A similar irradiation in acidic methanol (0.001 N HCl) caused a dramatic change in the products formed. A new compound, the dimethyl ketal of trans, cis-2,4-cyclooctadienone was formed in 67% yield along with the two dimers

  在中性干燥甲醇中照射 2,4-环辛二烯酮 (1) 导致形成 3-甲氧基-4-环辛烯酮 (18%) 和两个头对头的 2 + 2 二聚体（合并产率 64%）。在酸性甲醇 (0.001 N HCl) 中进行类似的照射会导致形成的产物发生剧烈变化。一种新化合物，即反式，顺式-2,4-环辛二烯酮的二甲基缩酮与两种二聚体 (<10%) 一起以 67% 的产率形成。提出了一种机制，即光化学衍生的反式，顺式-2,4-环辛二烯酮在热过程中反应以产生所描述的产物。讨论了支持这一假设的低温捕集实验。
• Highly Strained Ring Systems. Hydrolysis of<i>endo</i>-Tetracyclo[5.2.0.0^2,4.0^3,5]non-8-en-6-yl<i>p</i>-Nitrobenzoate. Importance of Anchimeric Assistance by Bicyclobutane Ring. II
  作者：Masayoshi Isobe、Kazuyuki Yano

  DOI：10.1246/bcsj.53.2929

  日期：1980.10

  that has no bicyclobutane ring. Product study in solvolysis of 1-OPNB was undertaken leading to the rearranged tricyclic alcohol as a major product. The importance of conformational factor for anchimeric assistance by bicyclobutane ring is discussed.

  内四环[5.2.0.02,4.03,5]non-8-en-6-yl p-nitrobenzoate(1-OPNB),endo-bicyclo-[4.1.0]hept-2-yl p-nitrobenzoate的溶剂分解反应(2-OPNB) 和内双环 [4.2.0] oct-7-en-2-yl p-nitrobenzoate (4-OPNB) 在 50% 丙酮水溶液中进行了研究。1-OPNB 的反应性低于没有环丁烯环的 2-OPNB，而反应性高于没有双环丁烷环的 4-OPNB。进行了 1-OPNB 溶剂分解的产品研究，导致重排的三环醇成为主要产品。讨论了构象因素对双环丁烷环的嵌合辅助的重要性。
• Kirmse,W.; Richarz,U., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 1883 - 1894
  作者：Kirmse,W.、Richarz,U.

  DOI：——

  日期：——
• Scouten,C.G. et al., Journal of the Chemical Society, Section D: Chemical Communications, 1969, p. 78 - 79
  作者：Scouten,C.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic reactions of endo-bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-yl tosylate
  作者：B. Andes Hess

  DOI：10.1021/ja00733a037

  日期：1971.2