(5Z,11α,13E)-15-(Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-yl)-11,15-dihydroxy-9-oxo-16,17,18,19,20-pentanorprosta-5,13-dien-1-saeure | 71158-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z,11α,13E)-15-(Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-yl)-11,15-dihydroxy-9-oxo-16,17,18,19,20-pentanorprosta-5,13-dien-1-saeure
• CAS: 71158-58-2
• 化学式: C₂₂H₃₀O₅
• 分子量: 374.477
• InChiKey: LHRZTVHSBDSNPV-KWFPSSNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,11α,13E)-15-(Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-yl)-11,15-dihydroxy-9-oxo-16,17,18,19,20-pentanorprosta-5,13-dien-1-saeure 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以41%的产率得到(5Z,13E)-15-(Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-yl)-15-hydroxy-9-oxo-16,17,18,19,20-pentanorprosta-5,10,13-trien-1-saeure
  参考文献：
  名称：

  前列腺素类似物的合成†

  摘要：

  前列腺素13，15，16在F 2，E 2和A 2系列的C-12侧链的额外的官能团来制备，从醛3根据由策略科里。讨论了一些合成变体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820116
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5S,6aR)-4-[(E)-3-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propenyl]-5-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5Z,11α,13E)-15-(Bicyclo<2.2.1>hept-2-en-5-yl)-11,15-dihydroxy-9-oxo-16,17,18,19,20-pentanorprosta-5,13-dien-1-saeure
  参考文献：
  名称：

  前列腺素类似物的合成†

  摘要：

  前列腺素13，15，16在F 2，E 2和A 2系列的C-12侧链的额外的官能团来制备，从醛3根据由策略科里。讨论了一些合成变体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820116