bis-(3,4-dimethoxy-phenacyl)-sulfide | 111798-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis-(3,4-dimethoxy-phenacyl)-sulfide
• 英文别名: Di(veratroylmethyl)sulfid；Bis-(3,4-dimethoxy-phenacyl)-sulfid
• CAS: 111798-08-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S
• 分子量: 390.457
• InChiKey: AHKKMZFPEZOSFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(3,4-dimethoxy-phenacyl)-sulfide 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 bis-(β-hydroxy-3,4-dimethoxy-phenethyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  Gierer; Alfredsson, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1240,1248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium sulfide 、 三乙基苯基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 bis-(3,4-dimethoxy-phenacyl)-sulfide
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化合成苯并[9,10-c]噻吩。

  摘要：

  已经开发了一种新的制备菲咯啉[9,10-c]噻吩的方法。在三氟甲磺酸存在下，3,4-二芳基噻吩经历了2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）促进的环氧化。NMR和计算研究表明，噻吩的质子化在该反应中起关键作用。该反应可用于制备菲[9,10-c]噻吩以及具有烷基，溴和甲氧基取代基的衍生物。但是，反应的产率和选择性取决于取代基的性质和位置。双（3-甲氧基苯基）噻吩在这些条件下反应以57％的收率得到所需的产物，而双（4-甲氧基苯基）噻吩没有产生产物。双（3-溴苯基）噻吩没有反应，但是双（4-溴苯基）噻吩的环氧化以34％的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900099