3-羟基壬酸甲酯 | 83968-06-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-羟基壬酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-nonanoate
• 英文别名: methyl 3-hydroxynonanoate
• CAS: 83968-06-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• mdl: MFCD00673453
• 分子量: 188.267
• InChiKey: KHCQOQFCKCGHHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基壬酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 methyl 4-hydroxy-2-hexyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of isotetronic acids by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride

  摘要：

  Isotetronic acids were regioselectively prepared by cyclization of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)alk-1-enes with oxalyl chloride. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.137
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二羟基癸烷-2-酮 在 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-羟基壬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Methods for the stereoselective cis-cyanohydroxylation and -carboxyhydroxylation of olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a017

文献信息

• Kinetic resolution of aliphatic acyclic β-hydroxyketones by recombinant whole-cell Baeyer–Villiger monooxygenases—Formation of enantiocomplementary regioisomeric esters
  作者：Jessica Rehdorf、Alenka Lengar、Uwe T. Bornscheuer、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.014

  日期：2009.7

  substrates in the enzymatic kinetic and regioselective Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by 12 Baeyer–Villiger monooxygenases from different bacterial origin. Excellent enantioselectivities (E >100) could be observed with 4-hydroxy-2-ketones. After acyl migration, the ester undergoes hydrolysis followed by the formation of optically active 1,2-diols. Furthermore, resolution of 5-hydroxy-3-ketones gave

  研究了一组不同的线性脂族β-羟基酮作为底物，这些底物是由12种不同细菌来源的Baeyer-Villiger单加氧酶催化的酶动力学和区域选择性Baeyer-Villiger氧化作用的。用4-羟基-2-酮可以观察到极好的对映选择性（E > 100）。酰基迁移后，酯进行水解，然后形成光学活性的1,2-二醇。此外，通过5-羟基-3-酮的拆分，可以得到“异常”酯，从而扩大了这些酶在有机化学中的适用性。另外，注意到，几种底物被不同的酶以对映体互补的方式并具有高光学纯度被转化。
• An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Shigeru Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1305

  日期：1990.5

  An efficient method for the direct peroxygenation of various olefinic compounds with molecular oxygen and triethylsilane (Et3SiH) was developed by the use of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)cobalt(II) complex. According to the above method, 1-phenyl-3-triethylsilydioxybutane (2) was directly produced from 4-phenyl-1-butene (1) by means of a reaction with O2 and Et3SiH at room temperature. Styrene (3) and ethyl acrylate (5a) were also smoothly peroxygenated to give 1-phenyl-1-triethylsilyldioxyethane (4) and ethyl 2-triethylsilyldioxypropionate (6a) by using a small amount of t-BuOOH as an initiator. The successive desilylation of 6a and reduction of the resulting ethyl 2-hydroperoxypropionate (8a) afforded the corresponding alcohol, ethyl lactate (10a), in a high yield. The synthetic utility of the present peroxygenation reaction was demonstrated in the preparation of α-hydroxy esters 10a–e from several α,β-unsaturated esters 5a–e via the corresponding triethylsilyldioxy derivatives.

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。
• Cobalt oxide supported gold nanoparticles as a stable and readily-prepared precursor for the in situ generation of cobalt carbonyl like species
  作者：Akiyuki Hamasaki、Akiko Muto、Shingo Haraguchi、Xiaohao Liu、Takanori Sakakibara、Takushi Yokoyama、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.067

  日期：2011.12

  treatment of cobalt oxide supported gold nanoparticles (Au/Co3O4) under syngas atmosphere effectively generated a cobalt carbonyl-like active species in the reaction vessel. The preparation of Au/Co3O4 was quite simple and the in situ generated cobalt species could be used as a stable and easy handling alternative for dicobalt octacarbonyl without bothersome purification prior to use. The reactions, which

  在合成气气氛下处理氧化钴负载的金纳米颗粒（Au / Co 3 O 4）可在反应容器中有效生成羰基钴样活性物质。Au / Co 3 O 4的制备非常简单，原位生成的钴物种可以用作八羰基二钴的稳定且易于处理的替代品，而无需在使用前进行麻烦的纯化。该反应对二钴八羰基化合物的纯度敏感，例如环氧化物的烷氧羰基化反应和Pauson-Khand反应，随着Au / Co 3 O 4顺利进行。
• Absolute Configuration and Conformation of Two Fráter–Seebach Alkylation Reaction Products by Film VCD and ECD Spectroscopic Analyses
  作者：Mohammad Reza Poopari、Zahra Dezhahang、Ke Shen、Lei Wang、Todd L. Lowary、Yunjie Xu

  DOI：10.1021/jo502438a

  日期：2015.1.2

  Two chiroptical spectroscopic techniques, namely, electronic and vibrational circular dichroism (ECD and VCD), as well as NMR spectroscopy have been utilized to determine the absolute configurations and geometries of two Fráter–Seebach alkylation reaction products with long hydrocarbon chains. The experimental studies have been complemented with density functional theory calculations. Strong characteristic

  两种手性光谱技术，即电子和振动圆二色性（ECD和VCD），以及NMR光谱已被用于确定具有长烃链的两种Fráter-Seebach烷基化反应产物的绝对构型和几何形状。实验研究得到了密度泛函理论计算的补充。对于膜状态的两种化合物，在羰基拉伸区域中都观察到了强烈的特征性双符号VCD签名。截断的模型，即没有长CH 2链已用于检查两个单体部分之间的不同氢键拓扑，并模拟二聚体的相应IR和VCD光谱。另外，激子偶联模型也已经应用于两个单体部分的-C═O基团，它们可以通过分子间氢键偶联。在这些简化方法的基础上，已使用VCD和ECD光谱法明确分配了化合物的绝对构型。还使用完整的二聚体在IR和UV-vis区域进行了光谱模拟，以验证截短模型的适用性。研究表明，将薄膜VCD和ECD技术相结合是确定此类合成化合物的绝对吸收构型的相对简单的方法。
• Optically active ceramides and process for producing the same
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0856510B1

  公开（公告）日：2002-12-11