(2E,4E,6E,8E,10E,12Z)-13-{[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-methyl-carbamoyl}-12-hydroxy-trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid tert-butyl ester | 249747-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4E,6E,8E,10E,12Z)-13-{[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-methyl-carbamoyl}-12-hydroxy-trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2E,4E,6E,8E,10E,12Z)-14-[[(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-12-hydroxy-14-oxotetradeca-2,4,6,8,10,12-hexaenoate
• CAS: 249747-39-5
• 化学式: C₂₉H₄₅NO₇Si
• 分子量: 547.764
• InChiKey: MCRBTBKEOOAJLW-ATBKSWILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6E,8E,10E,12Z)-13-{[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-methyl-carbamoyl}-12-hydroxy-trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到(2E,4E,6E,8E,10E)-12-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-methyl-2,4-dioxo-pyrrolidin-(3Z)-ylidene]-12-hydroxy-dodeca-2,4,6,8,10-pentaenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  浆状色素physarorubinic酸，一种多烯酰四甲酸的全合成

  摘要：

  由（Physical）头孢霉（Physarum polycephalum）合成的physarorubinic acid（一种多烯酰基四酸血浆蛋白）的总合成在（E）-3-碘代丙烯酸6的一系列步骤中进行了描述，并采用戊烯硫酯11的氨解作为关键的合成步骤。Lacey-Dieckmann环化和随后的脱保护作用可提供高产率和高纯度的physarorubinic acid 1。

  DOI：

  10.1039/a904921e
• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E,8E,10E)-3-Oxo-11-tributylstannanyl-undeca-4,6,8,10-tetraenethioic acid S-tert-butyl ester 在 [P(Fur)3]2PdCl₂ silver trifluoroacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E,12Z)-13-{[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methoxycarbonyl-ethyl]-methyl-carbamoyl}-12-hydroxy-trideca-2,4,6,8,10,12-hexaenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  浆状色素physarorubinic酸，一种多烯酰四甲酸的全合成

  摘要：

  由（Physical）头孢霉（Physarum polycephalum）合成的physarorubinic acid（一种多烯酰基四酸血浆蛋白）的总合成在（E）-3-碘代丙烯酸6的一系列步骤中进行了描述，并采用戊烯硫酯11的氨解作为关键的合成步骤。Lacey-Dieckmann环化和随后的脱保护作用可提供高产率和高纯度的physarorubinic acid 1。

  DOI：

  10.1039/a904921e