methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 96779-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6R,7S,8R,8aR)-7-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 96779-62-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: GLXUXOJGQXIWLX-WYESOLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 methyl 2,3-O-diacetyl-4,6-O-benzylidene-β,D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of 2-deoxy-2-fluoro-D-glucose using fluoride ion.

  摘要：

  研究人员将 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-O-(三氟甲磺酰基)-β-D-吡喃甘露糖苷（7）作为底物，通过氟离子处理制备 2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖（1）。三酸酯（7）与四烷基氟化铵在乙腈或四氢呋喃中迅速反应，得到甲基 3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷（10），收率为 52-57%。用 50%的甲磺酸去除 10 中的保护基团，可以得到所需的 1，收率很高。这种合成方法可以有效替代已知的 18F 标记 1 的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.165
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-β-D-manno-pyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以39%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyraniside
  参考文献：
  名称：

  参与金属络合物的碳水化合物的区域选择性烷基化和酰化。

  摘要：

  具有两个游离羟基的取代的碳水化合物衍生物（D-葡萄糖，D-甘露糖和D-半乳糖）通过与氢化钠和金属氯化物（铜或汞）在氧戊烷或1,2-中反应而转化为金属螯合物。二甲氧基乙烷。这些金属螯合物与烯丙基，苄基或甲基碘，乙酸酐或苯甲酰氯的反应，得到二，一和未取代产物的混合物，其中一种单取代衍生物优先存在。在铜螯合物的烷基化中，不存在脱落。金属离子和有机试剂的适当选择通常允许在任两个羟基的选择性取代。通过液相色谱分离产物，并通过1H-和13C-nmr光谱表征。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85303-3