2-cyclopentyl-1-methyl-1H-benzoimidazole | 1383484-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-cyclopentyl-1-methyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-cyclopentyl-N-methylbenzimidazole；2-Cyclopentyl-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1383484-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: BQOXLVSKNHLQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopentyl-1-methyl-1H-benzoimidazole 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,3-唑的烷基侧链与二氧化硅负载的单膦-铱催化剂的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化

  摘要：

  1,3-唑烷基侧链与双(频哪醇)二硼的位点选择性和立体选择性C(sp3)-H硼酸化反应被二氧化硅负载的单膦-铱催化剂有效催化。硼酸化发生在相对温和的条件下（2 mol% Ir，50-90 °C），得到相应的伯和仲烷基硼酸酯。该系统适用于多种 1,3-（苯并）唑，如噻唑、恶唑和咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561599
• 作为产物：
  描述：

  2-(cyclopentylthio)-4,5-dihydrothiazole 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-cyclopentyl-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  使用 2-巯基噻唑啉鎓盐作为烷基自由基源进行可见光介导的 N-杂芳烃烷基化

  摘要：

  本文报道了一种温和的方案，用于 N-杂芳烃与 2-巯基噻唑啉鎓盐的可见光介导的 Minisci 型 C−H 烷基化反应，无需使用额外的酸，以良好到高的产率提供相应的功能化 N-杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400344

文献信息

• Nickel catalyzed alkylation of N-aromatic heterocycles with Grignard reagents through direct C–H bond functionalization
  作者：Peng-Yang Xin、Hong-Ying Niu、Gui-Rong Qu、Rui-Fang Ding、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/c2cc32396f

  日期：——

  A novel protocol for nickel-catalyzed direct sp2 C–H bond alkylation of N-aromatic heterocycles has been developed. This new reaction proceeded efficiently at room temperature using a Grignard reagent as the coupling partner. This approach provides new access to a variety of alkylated N-aromatic heterocycles which are potentially of great importance in medicinal chemistry.

  一种新的协议已被开发用于镍催化的N-芳香族杂环直接sp² C–H键烷基化反应。该反应在室温下以格里尼亚试剂作为耦合伙伴高效进行。这种方法为获取各种烷基化的N-芳香族杂环提供了新的途径，这些化合物在药物化学中可能具有重要价值。
• [EN] TRICARBONYL COMPLEXES OF TRANSITION METALS WITH BENZO-HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF THE CYCLOPENTADIENYL ANION<br/>[FR] COMPLEXES DE TRICARBONYLÉS DE MÉTAUX DE TRANSITION ET DE DÉRIVÉS BENZO-HÉTÉROCYCLIQUES DE L'ANION CYCLOPENTADIÉNYLE
  申请人：NATIONAL CENTRE FOR SCIENT RESEARCH DEMOKRITOS

  公开号：WO2019180200A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Complex compounds of transition metals according to formula (1) wherein the M(CO)3 + tricarbonyl-metal core forms a complex with the cyclopentadienyl anion linked to heterocyclic moieties of the benzothiazole, benzimidazole and benzoxazole families. The compounds exhibit high blood-brain barrier permeability and can be used in the diagnosis and/or treatment of diseases of the Central Nervous System.

  过渡金属的复杂化合物，符合公式（1），其中M（CO）3 +三羰基金属核与环戊二烯阴离子形成复合物，与苯并噻唑、苯并咪唑和苯并噁唑家族的杂环基团相连。这些化合物表现出高血脑屏障渗透性，可用于中枢神经系统疾病的诊断和/或治疗。
• CARBAMATE AND UREA INHIBITORS OF 11ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20110053943A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  This invention relates to novel compounds of the invention pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to cortisol in a cell.

  本发明涉及本发明的新化合物及其药学上可接受的盐和药物组合物，对于治疗与哺乳动物中的11β-HSD1的调节或抑制相关的疾病是有用的。本发明还涉及所述新化合物的药物组合物和其在细胞中降低或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的方法。
• DIBENZOOXEPIN DERIVATIVE
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：EP2740730B1

  公开（公告）日：2016-11-16
• TRICARBONYL COMPLEXES OF TRANSITION METALS WITH BENZO-HETEROCYCLIC DERIVATIVES OF THE CYCLOPENTADIENYL ANION
  申请人：NATIONAL CENTER FOR SCIENTIFIC RESEARCH "DEMOKRITOS"

  公开号：EP3755383B1

  公开（公告）日：2021-08-18