di-O-acetyl-5-deoxy-ξ-D-ribofuranosyl chloride | 110022-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-O-acetyl-5-deoxy-ξ-D-ribofuranosyl chloride
• 英文别名: Di-O-acetyl-5-desoxy-ξ-D-ribofuranosylchlorid；[(2R,3R,4R)-4-acetyloxy-5-chloro-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 110022-91-8
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: ZZTRPNVLIIGFPY-AGKAEXQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-acetyl-5-deoxy-ξ-D-ribofuranosyl chloride 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 xylene 作用下， 生成 脱氧腺嘌呤核苷
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain 5-Deoxy-D-ribofuranosylpurines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a055
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 di-O-acetyl-5-deoxy-ξ-D-ribofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Certain 5-Deoxy-D-ribofuranosylpurines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01577a055

文献信息

• Effective Synthesis of Nucleosides Utilizing O-Acetyl-Glycosyl Chlorides as Glycosyl Donors in the Absence of Catalyst: Mechanism Revision and Application to Silyl-Hilbert-Johnson Reaction
  作者：Chengyuan Liang、Weihui Ju、Shunjun Ding、Han Sun、Gennian Mao

  DOI：10.3390/molecules22010084

  日期：——

  An effective synthesis of nucleosides using glycosyl chlorides as glycosyl donors in the absence of Lewis acid has been developed. Glycosyl chlorides have been shown to be pivotal intermediates in the classical silyl-Hilbert-Johnson reaction. A possible mechanism that differs from the currently accepted mechanism advanced by Vorbrueggen has been proposed and verified by experiments. In practice, this

  已经开发了在不存在路易斯酸的情况下使用糖基氯化物作为糖基供体的有效的核苷合成方法。糖基氯已被证明是经典的甲硅烷基-希尔伯特-约翰逊反应中的关键中间体。已经提出了一种可能的机制，该机制与Vorbrueggen提出的当前接受的机制不同，并通过实验进行了验证。实际上，这种无催化剂的方法可轻松轻松地获得卡培他滨。
• Synthesis and Biological Properties of Certain 5,6-Dichlorobenzimidazole Ribosides
  作者：Henry M. Kissman、Ralph G. Child、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01562a041

  日期：1957.3