3-(bromodifluoromethyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole | 1032273-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(bromodifluoromethyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
• CAS: 1032273-33-8
• 化学式: C₁₆H₁₁BrF₂N₂
• 分子量: 349.178
• InChiKey: HRXNYCKOIMXPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(bromodifluoromethyl)-1,5-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基-α，β-炔酮与肼的[3 + 2]环缩合反应中溶剂和过渡金属催化剂的区域选择性：可切换使用3-和5-三氟甲基吡唑

  摘要：

  三氟甲基组成的[3 + 2]环化缩合反应中区域选择性- α，β - ynones与肼类可以容易地调谐到优先得到或者3-或通过反应条件的变化5- trifluoromethylpyrazoles。在乙酸铜（II）（2.0 mol％）的催化下，环缩反应顺利进行，得到具有高区域选择性的3-三氟甲基吡唑。相反，当反应在无催化剂的条件下在二甲基亚砜中进行时，主要观察到了5-三氟甲基吡唑的形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400853

文献信息

• Synthesis of bromodifluoromethyl substituted pyrazoles and isoxazoles
  作者：Xueyan Yang、Shengxia Shui、Xi Chen、Hai’ou He、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.017

  日期：2010.3

  Bromodifluoromethyl substituted β-diketone 3a–3d, prepared from corresponding ketones and ethyl bromodifluoroactate in the presence of sodium methoxide, reacted with aryl hydrazine derivatives affording bromodifluoromethyl substituted pyrazoles in high regioselectivity. The reaction of 3a–3d with hydroxylamine hydrochloride gave dihydroisoxazoles, which afforded bromodifluoromethyl substituted isoxazoles through

  溴二氟甲基取代的β-二酮3a-3d，是由相应的酮和溴二氟乙酸乙酯在甲醇钠存在下制得的，与芳基肼衍生物反应，得到具有高区域选择性的溴二氟甲基取代的吡唑。3a–3d与羟胺盐酸盐的反应生成二氢异恶唑，后者通过PPA或浓硫酸脱水而制得溴二氟甲基取代的异恶唑。