4,5-diacetoxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine | 1042418-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4,5-diacetoxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine
• 英文别名: [5-acetyloxy-2-(dinitromethylidene)imidazolidin-4-yl] acetate
• CAS: 1042418-62-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₈
• 分子量: 290.189
• InChiKey: SFBCKKWFTXBVED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diacetoxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以79.6%的产率得到4,5-diacetoxy-1-nitro-2-(trinitromethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑：新型高性能含能材料†

  摘要：

  设计并合成了一系列新的1-硝基-2-三硝基甲基取代的咪唑。所有化合物均通过多核NMR和IR光谱，元素分析（EA）和差示扫描量热法（DSC）进行表征。化合物的X-射线结构测定11-15，17和19表明，其密度范围从1.59克厘米-3到1.86克厘米-3，给见解其结构特点表示广泛氢键相互作用的存在。这些新材料大多数都显示出正形成热（HOF = 145.7–344.8 kJ mol -1），可接受的氧平衡和灵敏度值（IS = 10.4–32.5 J，FS = 85–240 N）。根据计算出的HOF和密度，使用EXPLO5 V6.01计算了爆炸速度（D）和压力（P），表明某些三硝基甲基材料（D = 8688–8764 ms -1，P = 34.4–35.1 GPa）具有可比性到1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪（RDX，D = 8795 ms -1，P = 34.9 GPa）。在新的衍生物中，17（ρ

  DOI：

  10.1039/c6ta08831g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dihydroxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine 、 乙酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到4,5-diacetoxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  4,5-二乙酰氧基-2-（二硝基亚甲基）-咪唑烷的合成，晶体结构和热行为

  摘要：

  通过4,5-二羟基-2-（二硝基亚甲基）-咪唑烷（DDNI）与乙酸酐的反应合成了一种新的高能材料4,5-二乙酰氧基-2-（二硝基亚甲基）-咪唑烷（DADNI），并对其进行了表征通过单晶X射线衍射。DADNI的晶体数据为单斜晶，空间群C 2 / c，a = 15.9167（3）Å，b = 8.6816（4）Å，c = 8.5209（3）Å，β = 103.294（9）°，V = 1145.9（ 3）3，ž = 4，μ =0.150毫米-1，˚F（000）= 600，d ç =1.682克·厘米-3，- [R 1= 0.0565和wR 2 = 0.1649。研究了DADNI的热分解行为，并观察到强烈的放热过程。分解反应的动力学方程为：d α / d Ť =（10 16.64 / β）×4 α 3/4 EXP（-1.582×10 5 / RT）。热爆炸的临界温度为163.76°C。DADNI的比

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180394

文献信息

• 1,1,2,2-tetraaminoethane derivatives: III. Condensation of 2-(Dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol with nitrogen-containing nucleophiles
  作者：E. V. Sizova、V. V. Sizov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1134/s107042800708026x

  日期：2007.8

  Condensation of 1,1-diamino-2,2-dinitroethylene with glyoxal and formaldehyde in water solutions at pH 7-8 gave rise to 2-(dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol and 1,1-diamino-N,N'-bis(hydroxymethyl)-2,2-dinitroethylene respectively. Condensation products of 2-(dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol with acetonitrile, benzonitrile, urethane, 3,4-diaminofurazan were isolated. The reaction of 4,5-diacetamido-2-(dinitromethylene) imidazolidine sulfate with water in acetonitrile led to the formation of 2-(dinitromethylene)-5-methyl-1,2,3,3a,4,6a-hexahydroimidazo[4,5-d]imidazole. The dehydration of 2-(dinitromethylene)imidazolidine-4,5-diol in a system H2SO4-AcOH provided 2-(dinitromethylene)-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-ol. 1,1-Diamino-N,N'-bis(hydroxymethyl)-2,2-dinitroethylene in sulfuric acid was converted into 4-(dinitromethylene)-1,3,5-oxadiazinane.
• Synthesis of 1,2-diols ethers, condensation products of glyoxal with nitrogen-containing nucleophiles: I. Reaction of cyclic sulfites with primary alcohols and glycols
  作者：E. V. Sizova、V. V. Sizov、I. V. Tselinskii

  DOI：10.1134/s1070428007080222

  日期：2007.8

  In reactions of 4,5-diacetoxy-2-(dinitromethylene)imidazolidine, 4,5-diacetoxy-2-nitriminoimidazolidine, and 1,2-diacetoxy-1,2-bis(chloroacetylamino)ethane with thionyl chloride at room temperature the corresponding cyclic sulfites were obtained. Treating the sulfites with methanol, ethanol, and 2-chloroethanol at room temperature we prepared acyclic ethers in 80-90% yields. Similarly cyclic ethers were synthesized from ethylene glycol and 1,3-propanediol in 50-60% yields.