[3-amino-5-(pyrrolidin-1-yl)-4-phenylazothiophen-2-yl](4-chlorophenyl)methanone | 1338371-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3-amino-5-(pyrrolidin-1-yl)-4-phenylazothiophen-2-yl](4-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: (3-amino-4-phenyldiazenyl-5-pyrrolidin-1-ylthiophen-2-yl)-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 1338371-61-1
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₄OS
• 分子量: 410.927
• InChiKey: COOZYEHORBLZGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-amino-5-(pyrrolidin-1-yl)-4-phenylazothiophen-2-yl](4-chlorophenyl)methanone 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以50%的产率得到[6-(pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-4H-thieno[3,4-d][1,2,3]triazol-2-ium-4-ylidene](4-chlorophenyl)methanolate
  参考文献：
  名称：

  荧光介离子 1-(2-aryl-4H-thieno[3,4-d][1,2,3]triazol-2-ium-4-ylidene)ethan-1-olates：一锅合成、光物理学和生物学行为

  摘要：

  本文报道了一种稀有类型的介离子化合物的一锅法合成，这些化合物是缩合介离子。采用改进的合成方法合成了一系列新型双环芳基噻吩并三唑鎓盐。这种方法具有广泛的起始材料，用于获得具有出色光物理特性的多种结构。装饰介离子环的取代基模式是决定合成化合物电子分布的重要因素。拉-拉 (А-π-A)、推-推 (D-π-D)、拉-推 (A-π-D) 和推-拉 (D-π-A) 系统被设计、合成和研究了它们的吸收、发射、稳定性和生物学行为。进行了量子化学计算，以加深对这些系统吸收和发射特性的了解，并解释它们不寻常的几何形状和电子结构。共聚焦显微镜实验表明，噻吩并三唑鎓酸盐很容易渗透到活细胞中，并选择性地聚集在细胞膜、高尔基体和内质网附近。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109777
• 作为产物：
  描述：

  、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [3-amino-5-(pyrrolidin-1-yl)-4-phenylazothiophen-2-yl](4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  荧光介离子 1-(2-aryl-4H-thieno[3,4-d][1,2,3]triazol-2-ium-4-ylidene)ethan-1-olates：一锅合成、光物理学和生物学行为

  摘要：

  本文报道了一种稀有类型的介离子化合物的一锅法合成，这些化合物是缩合介离子。采用改进的合成方法合成了一系列新型双环芳基噻吩并三唑鎓盐。这种方法具有广泛的起始材料，用于获得具有出色光物理特性的多种结构。装饰介离子环的取代基模式是决定合成化合物电子分布的重要因素。拉-拉 (А-π-A)、推-推 (D-π-D)、拉-推 (A-π-D) 和推-拉 (D-π-A) 系统被设计、合成和研究了它们的吸收、发射、稳定性和生物学行为。进行了量子化学计算，以加深对这些系统吸收和发射特性的了解，并解释它们不寻常的几何形状和电子结构。共聚焦显微镜实验表明，噻吩并三唑鎓酸盐很容易渗透到活细胞中，并选择性地聚集在细胞膜、高尔基体和内质网附近。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109777

文献信息

• Synthesis and oxidative cyclization of 3-amino-2-arylazo-5-tert-cycloalkylaminothiophenes
  作者：N. P. Belskaya、A. V. Koksharov、A. I. Eliseeva、Z. Fan、V. A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-011-0799-8

  日期：2011.8

  A series of 3-amino-4-arylazo-4,5-dihydrothiophenes has been synthesized by the reaction of aryl-hydrazonocyanothioacetamides (containing a tert-cycloalkylamino group) with alpha-halo ketones, 2-chloroacetonitrile, or 4-nitrobenzyl bromide. Their oxidation in the presence of metal acetates was investigated. It was shown that heating in pyridine with Cu(OAc)(2) leads to the formation of thieno[3,4-d]-1,2,3-triazoliumolates.