(2S,5S) ethyl 3'-(5-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionate | 725690-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,5S) ethyl 3'-(5-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-[(3S,6S)-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]propanoate
• CAS: 725690-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: HGIABMSLHJRCHY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S) ethyl 3'-(5-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,5S) ethyl 3'-(5,6-dihydro-5-hydroxy-2H-pyran-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂高度立体选择性地添加到戊吡喃糖衍生的糖中：保护基团的作用和C-糖苷立体化学的赋值

  摘要：

  将3-丙酰碘化乙基乙酯亲核加成到各种受不同保护的戊吡喃糖衍生的d-糖6a - g上，具有很好的非对映选择性，提供了相应的β- C-糖苷7。所述的立体化学对-nitrobenzoate衍生物7D已通过X射线晶体学确认，其它β-的立体化学Ç糖苷产品已关联到7d的。观察到的立体化学结果支持了Isobe的早期建议，即通空效应对于稳定和控制11代表的中间氧鎓物种的反应性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.004
• 作为产物：
  描述：

  3-碘丙酸乙酯 、 3,4-di-O-acetyl-D-arabinal 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,5S) ethyl 3'-(5-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionate 、 (2S,5S) ethyl 3'-(5-acetoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  有机锌试剂高度立体选择性地添加到戊吡喃糖衍生的糖中：保护基团的作用和C-糖苷立体化学的赋值

  摘要：

  将3-丙酰碘化乙基乙酯亲核加成到各种受不同保护的戊吡喃糖衍生的d-糖6a - g上，具有很好的非对映选择性，提供了相应的β- C-糖苷7。所述的立体化学对-nitrobenzoate衍生物7D已通过X射线晶体学确认，其它β-的立体化学Ç糖苷产品已关联到7d的。观察到的立体化学结果支持了Isobe的早期建议，即通空效应对于稳定和控制11代表的中间氧鎓物种的反应性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.004