2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine | 1224886-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Phenyltriazol-1-yl)pyridine
• CAS: 1224886-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: HLDGSCZIKBVOOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [PdCl₂{{3-Ph₂P-2-{1,2,3-N₃C(Ph)C(PPh₂)}C₅H₃N}-κ²-P,P}]
  参考文献：
  名称：

  具有膦和吡啶官能团的 1,2,3-三唑基配体：合成、PdII 和 PtII 化学和催化研究

  摘要：

  这份手稿描述了吡啶附加的三唑基单膦和双膦的合成，[ o -Ph 2 P(C 6 H 4 ){1,2,3-N 3 C(Py)C(H)}] ( 2 ) , [ o -Br(C 6 H 4 ){1,2,3-N 3 C(Py)C(PPh 2 )}] ( 3 ), [C 6 H 5 {1,2,3-N 3 C (Py)C(PPh 2 )}] ( 4 ), [Ph 2 P(C 6 H 4 ){1,2,3-N 3 C(Py)C(PPh 2 )}] ( 5) 和 [3-Ph 2 P-2-{1,2,3-N 3 C(Ph)C(PPh 2 )}C 5 H 3 N] ( 6 )，它们的钯和铂化学和催化应用。这些配体在用 [M(COD)Cl 2 ] (M = Pd 或 Pt) 处理后产生具有不同配位模式的配合物，具体取决于反应条件。在许多配合物中观察到κ 2 - P、N和 κ 2 - P、P配位模式，表明这些配体的矛

  DOI：

  10.1039/d2dt00112h
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 在 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于铁（II）的金属铁活化：从传统的点击化学转换为脱氮环化

  摘要：

  通过催化量的Fe（TPP）Cl和Zn粉尘发现了1,2,3,4-四唑和炔烃的分子间脱氮环化的独特概念。该反应排除了有机叠氮化物和炔烃之间传统的，更受欢迎的点击反应，而是通过空前的金属-金属活化来进行。预计该方法将促进重要的基本氮杂环的构建，而这反过来又可以发现新的候选药物。

  DOI：

  10.1002/anie.201904702

文献信息

• Base free regioselective synthesis of α-triazolylazine derivatives
  作者：Mysore Bhyrappa Harisha、Muthupandi Nagaraj、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c6ra10452e

  日期：——

  A regioselective α-heteroarylation followed by deoxygenation towards the synthesis of variety of azine triazole from simple azine N-oxides derivatives and N-tosyl-1,2,3-triazoles has been described. The reaction is metal free and base free with shorter reaction time, high yields and a broad substrate scope.

  已经描述了区域选择性α-杂芳基化，然后脱氧以从简单的嗪N-氧化物衍生物和N-甲苯磺酰基-1,2,3-三唑合成各种嗪三唑。该反应是无金属和无碱的，反应时间更短，产率高且底物范围广。
• Dual Reactivity of 1,2,3,4‐Tetrazole: Manganese‐Catalyzed Click Reaction and Denitrogenative Annulation
  作者：Hillol Khatua、Sandip Kumar Das、Satyajit Roy、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.202009078

  日期：2021.1.4

  A general catalytic method using a Mn‐porphyrin‐based catalytic system is reported that enables two different reactions (click reaction and denitrogenative annulation) and affords two different classes of nitrogen heterocycles, 1,5‐disubstituted 1,2,3‐triazoles (with a pyridyl motif) and 1,2,4‐triazolo‐pyridines. Mechanistic investigations suggest that although the click reaction likely proceeds through

  据报道，使用基于锰卟啉的催化系统的一般催化方法可实现两种不同的反应（点击反应和脱氮环化反应），并提供两种不同类型的氮杂环，即1,5-二取代的1,2,3-三唑（具有吡啶基）和1,2,4-三唑并吡啶。机理研究表明，尽管点击反应可能是通过离子机理进行的，这与传统的点击反应不同，但脱氮环化反应可能是通过亲电子的茂金属中间体而不是金属金属中间体进行的。总体而言，此方法非常高效，与其他方法相比，具有许多优点。例如，2副产品产生气体。
• Pyridine–triazole ligands for copper-catalyzed aerobic alcohol oxidation
  作者：Pech Thongkam、Sudarat Jindabot、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Taveechai Wititsuwannakul、Panida Surawatanawong、Preeyanuch Sangtrirutnugul

  DOI：10.1039/c5ra06933e

  日期：——

  0 cm2 Cu0 sheets as a reducing agent and 10 mol% N-methylimidazole (NMI) exhibit good activities for aerobic oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde. Catalytic studies have shown that the activities were higher with more electron-rich N-based ligands. Furthermore, oxidation of aliphatic alcohols such as 1-hexanol and 2-methyl-1-pentanol using the Cu catalyst system with the NN′py ligand at room

  一系列含有吡啶-三唑配体的Cu（NN'）2（OTf）2配合物[OTf = OSO 2 CF 3；NN'= NN'博士（1），N-N'十六进制（2），NN'的py（3）]与在三唑N4位置或2,2'-联吡啶不同的取代基（联吡啶; 4）已经被合成。1和3的晶体结构揭示了反式异构体，对正型三唑配位（针对3）具有较强的偏好，而Cu-bipyridine配合物4在顺式中更稳定-形式。的循环伏安法1-4表明，给电子强度如下趋势：BPY> NN' PY > NN'六角〜NN'博士。在2×2.0 cm 2 Cu 0的存在下，催化剂体系由5 mol％Cu（OTf）2 / NN'/ TEMPO（TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）组成作为还原剂和10 mol％N-甲基咪唑（NMI）具有良好的活性，可将苄醇好氧氧化为苯甲醛。催化研究表明，使用更多的富含电子的N基配体时，活性更高。此外，在室温
• Fused Tetrazoles as Azide Surrogates in Click Reaction: Efficient Synthesis of N-Heterocycle-Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Claudia I. Rivera Vera、Stepan Chuprakov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol100745d

  日期：2010.5.7

  It has been shown that various pyrido-, quinolino-, pyrazino-, and quinoxalinotetrazoles can be used efficiently as azide components in Cu-catalyzed click reaction with alkynes. This method allows for efficient synthesis of a wide variety of N-heterocyclic derivatives of 1,2,3-triazoles.

  研究表明，各种吡啶并、喹啉、吡嗪和喹喔啉四唑可以有效地用作铜催化与炔烃的点击反应中的叠氮化物组分。该方法可以有效合成多种 1,2,3-三唑 N-杂环衍生物。
• Synthesis and NMR Analysis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Tethered to Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Rings
  作者：Aljoša Bolje、Damijana Urankar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1002/ejoc.201403100

  日期：2014.12

  modular approach based on the “click” copper(I)-catalysed azide–alkyne cycloaddition reaction was used to prepare a library of selected 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles differently functionalized with heteroaryl groups including pyridine, pyrimidine, and pyrazine. Three different copper(I) sources, i.e., CuSO4/sodium ascorbate, CuBr(PPh3)3, and (CuOTf)2·C6H6 were used to promote the coupling reactions

  基于“点击”铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成反应的组合模块化方法用于制备精选的1,4-二取代1,2,3-三唑库，这些1,4-二取代1,2,3-三唑被杂芳基（包括吡啶、嘧啶）不同官能化，和吡嗪。三种不同的铜 (I) 来源，即 CuSO4/抗坏血酸钠、CuBr(PPh3)3 和 (CuOTf)2·C6H6 用于促进一系列芳基、杂芳基和杂芳基甲基叠氮化物与炔烃的偶联反应。 “ 伙伴。由于目标杂芳基三唑被设计为用作金属配位的高级配体或配体前体，它们通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱进行了充分表征。共振是在 1D 和 2D NMR 实验的基础上确定的。