bufogargarizin A | 1257380-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: bufogargarizin A
• 英文别名: [(1R,2S,4R,5R,6R,7R,10S,11S,14S,17S)-11,14-dihydroxy-7-methyl-16-oxo-6-(6-oxopyran-3-yl)-3-oxapentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,17]octadecan-5-yl] acetate
• CAS: 1257380-45-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: UKXMUDIZBSVEME-JVDUOENTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bufogargarizin A 、 甲氧基-三氟甲基苯 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bufogargarizins A和B：两种新型的19-Norbufadienolides，它们具有来自Bufo bufo gargarizans毒液的史无前例的骨架。

  摘要：

  蟾蜍毒：从中华大蟾蜍的毒液（中）中发现了具有空前骨架的蟾蜍和蟾蜍A（左）。通过光谱数据，X射线晶体衍射，改进的Mosher方法和计算分析来阐明绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201000847
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium tetrafluoroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 bufogargarizin A
  参考文献：
  名称：

  孪生蟾蜍加利嗪 A 和 B 的不对称全合成

  摘要：

  bufogargarizins A 和 B 是两种不寻常且高度氧化的双类固醇，具有重排的 A/B 环，首次实现了不对称全合成。通过乙烯基醚环丙烷炔的第一个分子内 Ru 催化的 [5 + 2] 环加成反应，有效地构建了具有合成挑战性的 bufogargarizin A [7-5-6-5] 四环系统。值得注意的是，有趣的 [5-7-6-5] 蟾蜍加利津 B 四环骨架通过来自 [7-5-6-5] 四环框架的独特逆醛醇/跨环醛醇级联反应非对映选择性地重新组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13494