1-((R)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-methyl)-cyclopropanol | 271242-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((R)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-methyl)-cyclopropanol
• 英文别名: 1-[(R)-cyclohexen-1-yl(hydroxy)methyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 271242-96-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: ZDSUGACMKYKVCO-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-methyl)-cyclopropanol 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-2-Cyclohex-1-enyl-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  关于阴离子加速2-乙烯基环丁醇的[1,3]-σ重排的立体化学

  摘要：

  立体化学研究了非消旋顺式和反式-2-（1-环己烯基）环丁醇的氧阴离子加速的[1,3]-σ重排反应。差向异构化的顺式-2-（1-环己烯基）环丁醇向反式-异构体在-20℃下被发现时的配置主要保留，其程度是由18-冠-6的量增加增强继续。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01929-3
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 (R)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-acetic acid ethyl ester 在 三异丙氧基氯化钛 作用下， 生成 1-((R)-Cyclohex-1-enyl-hydroxy-methyl)-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  关于阴离子加速2-乙烯基环丁醇的[1,3]-σ重排的立体化学

  摘要：

  立体化学研究了非消旋顺式和反式-2-（1-环己烯基）环丁醇的氧阴离子加速的[1,3]-σ重排反应。差向异构化的顺式-2-（1-环己烯基）环丁醇向反式-异构体在-20℃下被发现时的配置主要保留，其程度是由18-冠-6的量增加增强继续。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01929-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Cyclobutanones
  作者：Sung Yun Cho、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol005820v

  日期：2000.5.1

  [formula: see text] An enantioselective synthesis of 2-substituted cyclobutanones has been achieved by sequential application of the titanium-mediated cyclopropanation of alpha-hydroxy esters and the pinacol-type rearrangement of the resulting alpha-hydroxycyclopropylcarbinols.

  通过顺序施加钛介导的α-羟基酯的环丙烷化反应和所得α-羟基环丙基羰基甲醇的频哪醇型重排，已经实现了2-取代的环丁酮的对映选择性合成。