| 1597528-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• CAS: 1597528-32-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₇
• 分子量: 366.411
• InChiKey: NRCABOSKWIXBCY-GGUVTUNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-galactopyranoside 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过乙酸乙酯的酯交换作用使碳水化合物二醇单乙酰化

  摘要：

  以乙酸乙酯为酰基供体，以叔丁醇钠为碱，在保护的单糖中使仲二醇单乙酰化。反应的区域选择性取决于底物。这种新方法提供了一种简单，快速，有效的方法来访问与酸敏感的保护基团兼容的选择性乙酰化碳水化合物。

  DOI：

  10.1071/ch12518

文献信息

• Trivalent dialkylaminopyridine-catalyzed site-selective mono-O-acylation of partially-protected pyranosides
  作者：Kalyan Dey、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/d4ob00599f

  日期：——

  This work demonstrates trivalent tris-(3-N-methyl-N-pyridyl propyl)amine (1) catalyzing the site-selective mono-O-acylation of glycopyranosides. Different acid anhydrides were used for the acylation of monosaccharides, mediated by catalyst 1, at a loading of 1.5 mol%; the extent of site-selectivity and the yields of mono-O-acylation products were assessed. The reactions were performed between 2 and

  这项工作证明了三价三-(3- N-甲基-N-吡啶基丙基)胺( 1 )催化吡喃糖苷的位点选择性单-O-酰化。在催化剂1的介导下，使用不同的酸酐对单糖进行酰化，负载量为 1.5 mol%；评估了位点选择性的程度和单-O-酰化产物的产率。反应进行 2 至 10 小时，具体取决于酸酐的性质，其中体积较大的新戊酸酐需要较长的酰化时间。吡喃糖苷保持为二醇和三醇，并且从一组实验中观察到酰化的位点选择性遵循羟基官能团的内在反应性和立体化学。与一价N , N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 催化剂相比，三价催化剂1在所研究的吡喃糖苷中以优异的位点选择性介导单-O-酰化产物形成的反应。这项研究说明了催化部分的多价性的好处。