2-(4-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene | 1011480-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene
• CAS: 1011480-94-6
• 化学式: C₆₈H₁₀O
• 分子量: 842.827
• InChiKey: LPJPOCIQWALEPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.39
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(4-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene 在 氧气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1-(morpholino)-4-(4-methoxybenzyl)-1,4-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  Cu-Catalyzed C–H Amination of Hydrofullerenes Leading to 1,4-Difunctionalized Fullerenes

  摘要：

  A novel and highly efficient Cu-catalyzed C-H amination of the monofunctionalized hydrofullerenes for the synthesis of 1,4-difunctional fullerenes has been reported. A new series of 1,4-fullerene derivatives having various monoamine addends were synthesized in good to high yields under mild reaction conditions. The controlled experiments revealed that the reaction proceeds through the formation of a fullerene monoradical as a key intermediate followed by coupling with an amine radical.

  DOI：

  10.1021/ol403573r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 足球烯 在 锰 、 [1,2-双(二苯基膦)乙烷]二氯钴(II) 、 水 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2-(4-methoxybenzyl)-1,2-dihydro[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与活性烷基溴的钴催化加氢烷基化：单烷基化富勒烯的选择性合成

  摘要：

  C(60) 与反应性烷基溴化物 1 (RBr) 在 Mn 还原剂和 H(2)O 在环境温度下的共催化加氢烷基化得到单烷基化的 C(60) (2) 以良好到高产率。在 Ar 气氛下使用 CoLn/Mn/H(2)O 是目前转型成功的关键。该反应最有可能通过 Co(0 或 I) 配合物促进生成自由基 (R(•))，然后添加到 C(60)。这种加氢烷基化方法适用于合成附有 C(60) (2l) 的锌卟啉、附有 C(60) (2m) 的树枝状聚合物和富勒烯二聚体 (2n)，这些化合物不容易通过先前已知的方法获得。

  DOI：

  10.1021/ja204982w

文献信息

• Decatungstate-Mediated Radical Reactions of C₆₀ with Substituted Toluenes and Anisoles:  A New Photochemical Functionalization Strategy for Fullerenes
  作者：Manolis D. Tzirakis、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1021/ol7030125

  日期：2008.3.1

  convenient, highly efficient, decatungstate-mediated chemical methodology to functionalize fullerenes is demonstrated. A variety of radicals have been generated by the photochemical interaction of tetrabutylammonium decatungstate [(n-Bu4N)4W10O32] and para-substituted toluenes, anisoles, and thioanisole and effectively trapped by the [60]fullerene affording the corresponding 1,2-dihydro[60]fullerene monoadducts

  展示了一种方便，高效，由十分解钨酸盐介导的化学方法，可将富勒烯官能化。通过四丁基癸二酸铵[（n-Bu4N）4W10O32]与对位取代的甲苯，茴香醚和硫代苯甲醚的光化学相互作用已产生了多种自由基，并被[60]富勒烯有效地捕获，从而提供了相应的1,2-二氢[ 60]富勒烯单加合物，产率中等至良好。
• Functional 2-benzyl-1,2-dihydro[60]fullerenes as acceptors for organic photovoltaics: facile synthesis and high photovoltaic performances
  作者：Shirong Lu、Tienan Jin、Takeshi Yasuda、Ashraful Islam、Md. Akhtaruzzaman、Liyuan Han、Khalid A. Alamry、Samia A. Kosa、Abdullah Mohamed Asiri、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.099

  日期：2013.1

  A new series of functional 2-benzyl-1,2-dihydro[60]fullerenes, BnHCs, were synthesized efficiently via co-catalyzed selective monofunctionalization of C-60 with functional benzyl bromides. Photophysical and electrochemical properties of the new BnHCs were investigated. PSCs based on 2-MeO-4-CO2Me-BnHC as new acceptor and P3HT as donor showed a power conversion efficiency of 3.75%, which is comparable to that of PC61BM under the same device conditions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Interrupted N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Radical Coupling Strategy: A Versatile Platform for Alkylation and Arylation of [60]Fullerene
  作者：Di Chao、Tong-Xin Liu、Pengling Zhang、Shilu Xia、Panting Yang、Mengjiao Huang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00043

  日期：2024.2.23