2-<4(5)-Methoxy-2-imidazolyl>imidazole | 106536-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<4(5)-Methoxy-2-imidazolyl>imidazole
• 英文别名: 2-(5-methoxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1H-imidazole
• CAS: 106536-99-6
• 化学式: C₇H₁₀N₄O
• 分子量: 166.183
• InChiKey: ISQLHLTWXAHOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-N',2-N'-bis(2,2-dimethoxyethyl)ethanediimidamide;dihydrochloride 、 对甲苯磺酸 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MATTHEWS, D. P.;WHITTEN, J. P.;MC, CARTHY, J. R., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 4, 336-337

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient Synthetic Route to 2,2′-Biimidazole
  作者：Donald P. Matthews、Jeffrey P. Whitten、James R. Mccarthy

  DOI：10.1055/s-1986-31607

  日期：——

  Convenient two step procedures for the synthesis of 2,2′-biimidazole (3)and its dihydrochloride salt (4) starting with bis-methylimidate (1) in an overall yield of 72 and 83%, respectively, are reported. Bis-methylimidate(1) was treated with two equivalents of aminoacetaldehyde dimethyl acetal underacid-catalyzed conditions to provide bis-N-(2,2-dimethoxyethylacetamidine)dihydrochioride (2) in 84% yield. Fusion of 2 with an equivalent of p toluenesulfonic acid at 200°C gave 3 in 86% yield. Alternatively, 2 was refluxed with 5 molar hydrochloric acid to provide 4 as well as 3 in combined yield of 99%. Evidence is presented for the intermediacy of 2-[4(5)-methoxy-2-imidazolyl]imidazole (5) in the formation of the title compound. Water-soluble 4 is converted to 3 by treatment with potassium carbonate.

  报道了一种便捷的两步合成2,2′-双咪唑（3）及其二盐酸盐（4）的方法，起始原料为双甲基咪唑（1），总体收益分别为72%和83%。将双甲基咪唑（1）与双等量的氨基乙醛二甲基缩醛在酸催化条件下反应，得到双-N-(2,2-二甲氧基乙基乙酰胺)二盐酸盐（2），收益为84%。将2与等量的对甲苯磺酸在200°C下熔融反应，得到3，收益为86%。或者，将2与5摩尔的盐酸回流反应，得到4以及3，合成收益为99%。提供了中间体2-[4(5)-甲氧基-2-咪唑基]咪唑（5）在目标化合物形成过程中的证据。水溶性的4经过碳酸钾处理可转化为3。