(Z)-C6H5CHCHCH2OP(O-iPr)2O | 1240492-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-C6H5CHCHCH2OP(O-iPr)2O
• CAS: 1240492-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₃O₄P
• 分子量: 298.319
• InChiKey: ASYWYDOQUDLFMH-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-C6H5CHCHCH2OP(O-iPr)2O 、 联硼酸频那醇酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 copper(l) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 以49%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-((1S,2S)-2-phenylcyclopropyl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）-催化烯丙基磷酸盐与二硼衍生物的反应对映选择性合成反式-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯

  摘要：

  已经开发了一种用于合成反式-2-芳基-和-杂芳基-取代的环丙基硼酸酯的新的不对称路线。(Z)-3-芳基烯丙基磷酸酯通过铜 (I) 催化与二硼衍生物的反应转化为具有高产率和非对映选择性和对映选择性的光学活性产物。在温和的反应条件下，该反应以高度对映选择性的方式提供具有官能团和杂芳族基团的芳基环丙烷产物。当 (E)-烯丙基磷酸盐用作底物时，观察到反式和顺式构型之间的配体控制的产物转换。

  DOI：

  10.1021/ja103783p

文献信息

• Substrate-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Boron-Substituted 1,4-Dienes via Copper-Catalyzed Boryl–Allylation of Alkynes with Allyl Phosphates and Bis(pinacolato)diboron
  作者：Huai-Yu Bin、Xiao Wei、Jing Zi、Ya-Jie Zuo、Tian-Chi Wang、Chong-Min Zhong

  DOI：10.1021/acscatal.5b01441

  日期：2015.11.6

  versatile building blocks for the synthesis of 1,4-dienes (skipped alkenes), a common motif in bioactive natural products, because of their utility in the Suzuki–Miyaura coupling reaction and conjugate additions. A method for the synthesis of boron-substituted 1,4-dienes by means of copper-catalyzed boryl–allylation of alkynes with allyl phosphate and bis(pinacolato)diboron has been developed. The regioselectivity

  硼取代的1,4-二烯是用于合成1,4-二烯（跳过的烯烃）的通用结构单元，这是生物活性天然产物中的常见基序，因为它们可用于铃木-宫浦偶联反应和偶联物的添加。已经开发了一种通过炔烃与磷酸烯丙酯和双（频哪醇）二硼烷的铜催化的硼基-烯丙基化反应来合成硼取代的1,4-二烯的方法。关于炔烃和磷酸烯丙酯的区域选择性取决于炔烃和磷酸烯丙酯的结构。对于带有至少一个芳基取代基的炔烃，向炔烃中添加硼铜主要生成β-硼基-α-芳基-α-烯基铜物种，其随后与仲烯丙基磷酸酯反应生成γ-（4 E）-选择性硼取代的1,4-二烯，并与伯烯丙基磷酸酯一起提供α-选择性硼取代的1,4-二烯。另一方面，由芳基烷基乙炔作为次要中间体形成的α-硼基-α-芳基-β-烯基铜物种和由二烷基乙炔形成的β-硼基烯基铜物种对仲烯丙基磷酸酯的区域选择性较差，并产生α-和γ-选择性硼取代的1,4-二烯的混合物。但是，它们与伯烯丙基磷酸酯的反应具有很高