Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl | 1079963-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1079963-62-4
• 化学式: C₆₄H₅₈O₁₅
• 分子量: 1067.16
• InChiKey: ZVKVSKAWINHXCE-SNXMEUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl 、 苯硫酚 在 gold(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thioglycosides from Propargyl Glycosides Exploiting Alkynophilic Gold Catalyst

  摘要：

  Various thioglycosides were synthesized from stable propargyl glycosides using catalytic quantity of AuBr3 and various thiol aglycons. The current protocol enables preparation of thioglycosides from propargyl glycosides in an efficient and simple manner. The reaction is fast, catalytic, and mild. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Journal of Carbohydrate Chemistry to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.652789
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-hydroxyl-1-O-propynyl-D-glucopyranoside 、 3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-mannopyranose 1,2-(pent-4-enyl orthobenzoate) 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.58h， 以70%的产率得到Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Man(a1-6)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bn(-4)]Glc(a)-O-prop-2-ynyl
  参考文献：
  名称：

  炔丙基和正戊烯基苷和1,2-原酸酯的正交活化

  摘要：

  已经确定了具有炔丙基和正戊烯基糖苷的正交激活策略。根据该方法，在有或无武装的炔丙基O-糖苷存在下，可以用NIS / TMSOTf选择性地活化正戊烯基糖苷。另外，我们在本文中报道，在正戊烯基糖苷存在下，在室温下可以在CH 2 Cl 2中用AuBr 3选择性地活化炔丙基1，2-原酸酯。类似地，在炔丙基糖苷存在的情况下，戊烯基1,2-原酸酯可以被NIS / Yb（OTf）3选择性活化。

  DOI：

  10.1021/jo901837z

文献信息

• Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety
  作者：Gopalsamy Sureshkumar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/b806707d

  日期：——

  Selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of propargyl glycosides and propargyl ethers was studied; a catalytic amount of AuBr3 activated the propargyloxy group of the 1,2-orthoester thereby giving access to disaccharides with the propargyl group at the reducing end; furthermore, propargyl ethers were unaffected under the reaction conditions.

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。