Pyrrolidine,1-[[(4S,5R)-5-(methoxymethyl)-2-oxo-4-imidazolidinyl]carbonyl]- | 838847-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pyrrolidine,1-[[(4S,5R)-5-(methoxymethyl)-2-oxo-4-imidazolidinyl]carbonyl]-
• 英文别名: (4R,5S)-4-Methoxymethyl-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-imidazolidin-2-one
• CAS: 838847-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₇N₃O₃
• 分子量: 227.263
• InChiKey: DVILNVARLYLHHQ-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.69
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  70.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyrrolidine,1-[[(4S,5R)-5-(methoxymethyl)-2-oxo-4-imidazolidinyl]carbonyl]- 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4R,5S)-1-Benzyl-4-methoxymethyl-5-(pyrrolidine-1-carbonyl)-imidazolidin-2-one 、 (4S,5R)-1-Benzyl-5-methoxymethyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分的新型手性助剂：从理论到实验。

  摘要：

  基于已知文献结果的理论合理性，提出了一种用于将溴化物动态转化为胺的新型高效手性助剂。合成并测试了一个实例，其非对映选择性高达100％。基于恶唑烷酮或咪唑烷酮单元作为手性助剂，DKR反应的一些结果是已知的。但是，直到我们发表了一篇最新论文，他们的行为才被完全理解。现在，我们使用我们提出的机制来合理化其他类似手性助剂的行为，并提出咪唑烷酮环中的小结构变化，这可能会大大改善它们的性能。我们可以证明，这些分子作为DKR反应的手性助剂的良好性能，其中溴是离去基团，伯或仲胺是亲核试剂，这首先是由于胺和氢之间形成了氢键。环羰基氧，并在第二步中，使剩余的溴化物与C-3取代基中的羰基氧之间具有很强的静电相互作用。考虑到该取代基在达到过渡态时会旋转以使与溴化物的静电排斥最小化的行为，我们建议在咪唑烷酮环的C-4位引入第二个取代基，以防止这种旋转，从而增加能量两个立体异构体的过渡态之间的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200400512
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 Pyrrolidine,1-[[(4S,5R)-5-(methoxymethyl)-2-oxo-4-imidazolidinyl]carbonyl]-
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分的新型手性助剂：从理论到实验。

  摘要：

  基于已知文献结果的理论合理性，提出了一种用于将溴化物动态转化为胺的新型高效手性助剂。合成并测试了一个实例，其非对映选择性高达100％。基于恶唑烷酮或咪唑烷酮单元作为手性助剂，DKR反应的一些结果是已知的。但是，直到我们发表了一篇最新论文，他们的行为才被完全理解。现在，我们使用我们提出的机制来合理化其他类似手性助剂的行为，并提出咪唑烷酮环中的小结构变化，这可能会大大改善它们的性能。我们可以证明，这些分子作为DKR反应的手性助剂的良好性能，其中溴是离去基团，伯或仲胺是亲核试剂，这首先是由于胺和氢之间形成了氢键。环羰基氧，并在第二步中，使剩余的溴化物与C-3取代基中的羰基氧之间具有很强的静电相互作用。考虑到该取代基在达到过渡态时会旋转以使与溴化物的静电排斥最小化的行为，我们建议在咪唑烷酮环的C-4位引入第二个取代基，以防止这种旋转，从而增加能量两个立体异构体的过渡态之间的差异。

  DOI：

  10.1002/chem.200400512