(2S,3R,4S,5S,7E)-2,4-diacetoxy-N-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-phenyl-3-(tosylamino)oct-7-enamide | 1141897-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,7E)-2,4-diacetoxy-N-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-phenyl-3-(tosylamino)oct-7-enamide
• 英文别名: [(E,2S,3R,4S,5S)-2-acetyloxy-1-(benzylamino)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1-oxo-8-phenyloct-7-en-4-yl] acetate
• CAS: 1141897-57-5
• 化学式: C₄₈H₅₄N₂O₈SSi
• 分子量: 847.117
• InChiKey: TUZAEOPGFDWIRP-MSBBKBNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3-acetoxy-5-[(1S,3E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-phenylbut-3-enyl]-4-(tosylamino)tetrahydrofuran-2-one 、 乙酸酐 、 苄胺 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到(2S,3R,4S,5S,7E)-2,4-diacetoxy-N-benzyl-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-8-phenyl-3-(tosylamino)oct-7-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Aziridino-γ-内酯方法学对保护的等价物 APTO、微硬皮素 C 和 D 的 β-氨基酸片段进行对映特异性合成

  摘要：

  (2S,3R,4S,5S,7E)-3-amino-8-phenyl-2,4,5-trihydroxyoct-7-enoic acid (APTO) 保护形式的有效合成，α-羟基 β-描述了从 lithistid 海绵中分离的 23 元环肽 microsclerodermins C 和 D 的氨基酸成分。该策略基于通过我们实验室先前为更简单的底物开发的程序从 L-gulose 制备氮丙啶-γ-内酯 46。乙酸根阴离子在 C-2 处区域选择性打开氮丙啶，这是氮丙啶-γ-内酯的内在反应模式，随后进行 Heck 反应以安装末端苯基，提供内酯 48。这是 APTO 的内酯化形式，可以是被认为是合成微硬皮素 C 和 D 或其类似物的活化构件，正如其随后与苄胺反应得到甲酰胺 51 所证明的那样。这代表了使用氮丙啶基-γ-内酯立体选择性合成 α-取代的 β-氨基酸衍生物的第一个例子。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801000