{4-[5-(6-isobutyl-5-methyl-pyridin-3-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-phenyl}-acetic acid | 1011476-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: {4-[5-(6-isobutyl-5-methyl-pyridin-3-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-phenyl}-acetic acid
• 英文别名: 2-[4-[5-[5-methyl-6-(2-methylpropyl)pyridin-3-yl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]acetic acid
• CAS: 1011476-54-2
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: LEJRCJSYFNTYDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[5-(6-isobutyl-5-methyl-pyridin-3-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-phenyl}-acetic acid 、 C.I.酸性橙108 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.08h， 生成 N-(2-hydroxy-ethyl)-2-{4-[5-(6-isobutyl-5-methyl-pyridin-3-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Pyridin-3-yl derivatives as immunomodulating agents

  摘要：

  该发明涉及Formula (I)中的吡啶-3-基衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和A如描述中所述，它们的制备以及它们作为药用活性化合物的用途。这些化合物特别作为免疫调节剂。

  公开号：

  US20100168005A1

文献信息

• WO2008/29370
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRIDIN-3-YL DERIVATIVES AS IMMUNOMODULATING AGENTS
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2069335A1

  公开（公告）日：2009-06-17
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES BY CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION OF AN ENAMINE
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2069343A2

  公开（公告）日：2009-06-17
• US8288554B2
  申请人：——

  公开号：US8288554B2

  公开（公告）日：2012-10-16
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE DERIVATIVES BY CATALYTIC ASYMMETRIC HYDROGENATION OF AN ENAMINE<br/>[FR] MÉTHODE DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE PYRIDO[2,1-A]ISOQUINOLINE PAR HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'UNE ÉNAMINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2008031750A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  [EN] The invention relates to a process for the preparation of pyrido[2, 1-a] isoquinoline derivatives of the formula (I), weherein R², R³ and R⁴ are as defined in the specification, comprising the steps of: a) catalytic asymmetric hydrogenation of an enamine of the formula (II), wherein R¹ is lower alkyl, in the presence of a transition metal catalyst containing a chiral diphosphane ligand, b) introduction of an amino protecting group Prot and c) amidation of the ester to form an amide of formula (V), wherein R², R³, R⁴ and Prot are as defined in the specification.
  [FR] Cette invention concerne une méthode de préparation de dérivés de pyrido[2,1-a]isoquinoline de formule (I), dans laquelle R², R³ et R⁴ sont tels que définis dans la description. La méthode comprend: a) une étape d'hydrogénation asymétrique catalytique d'une énamine de formule (II) dans laquelle R¹ est alkyle inférieur, en présence d'un catalyseur de métaux de transition contenant un ligand diphosphane chiral; b) une étape d'introduction d'un groupe Prot de protection du groupe amino; et c) une étape d'amidation de l'ester pour former un amide de formule (V) dans laquelle R², R³, R⁴ et Prot sont tels que définis dans la description.