4-(4-methoxy-benzyl)-5-[1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl]-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one | 896467-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxy-benzyl)-5-[1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl]-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-nitropyrazol-3-yl]-2-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 896467-78-0
• 化学式: C₂₂H₂₂N₆O₅
• 分子量: 450.454
• InChiKey: ZAUURKGDTRJDJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-benzyl)-5-[1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl]-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one 在 氢气 作用下， 以 甲醇乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to give 5-[4-Amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one (0.18 g), (LC/MS Acidic: Rt 2.65, [M]+421)的产率得到5-[4-amino-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-3-yl]-4-(4-methoxy-benzyl)-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLE DERIVATIVES AS THAT MODULATE THE ACTIVITY OF CDK, GSK AND AURORA KINASES

  摘要：

  该发明提供了一种具有以下化学式（I）的化合物，用于医药用途：或其盐或互变异构体或N-氧化物或溶剂化物；其中R1是一个可选择取代的杂环基团，具有3到12个环成员，但与吡唑环连接的环中至少包含N、O或S中的一个杂原子；A是一个键或—Y—(B)n—；B是C═O、NRg(C═O)或O(C═O)，其中Rg是氢或C1-4烃基，可选择取代为羟基或C1-4烷氧基；n为0或1；Y是一个键或长度为1、2或3个碳原子的烷基链；R2是氢、卤素、C1-4烷氧基（例如甲氧基）或可选择取代为卤素（例如氟）、羟基或C1-4烷氧基（例如甲氧基）的C1-4烃基；R3从具有3到12个环成员的可选择取代的碳环和杂环基团中选择或可选择取代的C1-8烃基；但R1不是化学式（II）：其中X、R3'和R4'在权利要求中有定义。

  公开号：

  US20100160324A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-benzyl)-5-[1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl]-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-methoxy-benzyl)-5-[1-(4-methoxy-benzyl)-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl]-2-methyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  WO2006/70198

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS THAT MODULATE THE ACTIVITY OF CDK, GSK AND AURORA KINASES<br/>[FR] DERIVES PYRAZOLIQUES MODULANT L'ACTIVITE DES KINASES CDK, GSK ET AURORA
  申请人：ASTEX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2006070198A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] The invention provides a compound of the formula (I): for use in medicine: or salts or tautomers or N-oxides or solvates thereof; wherein R¹ is an optionally substituted heterocyclic group having from 3 to 12 ring members provided that the cyclic group joined to the pyrazole contains at least one heteroatom selected from N, O or S; A is a bond or -Y-(B)_n-; B is C=O, NR^g(C=O) or O(C=O) wherein R^g is hydrogen or C_1-4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C_1-4 alkoxy; n is 0 or 1; Y is a bond or an alkylene chain of 1,2 or 3 carbon atoms in length; R² is hydrogen; halogen; C_1-4 alkoxy (e.g. methoxy); or a C_1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen (e.g. fluorine), hydroxyl or C_1-4 alkoxy (e.g. methoxy); R³ is selected from optionally substituted carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members or an optionally substituted C_1-8 hydrocarbyl group; with the proviso that R¹ is not formula (II): where X, R^3' and R^4' are defined in the claims.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I), destiné à être utilisé en médecine, ou des sels, tautomères, N-oxydes ou solvates de celui-ci; où R¹ est un groupement hétérocyclique éventuellement substitué ayant de 3 à 12 chaînons, à condition que le groupement cyclique relié au pyrazole contienne au moins un hétéroatome choisi parmi N, O ou S; A est une liaison ou -Y-(B)_n-; B est C=O, NR^g(C=O) ou O(C=O), R^g étant un atome d'hydrogène ou un groupement hydrocarbyle en C_1-4 éventuellement substitué par un groupe hydroxy ou un groupe alcoxy en C_1-4; n vaut 0 ou 1; Y est une liaison ou une chaîne alkylène de 1,2 ou 3 atomes de carbone de longueur; R² est un atome d'hydrogène; un atome d'halogène; un groupe alcoxy en C_1-4 (par exemple méthoxy); ou un groupement hydrocarbyle en C_1-4 éventuellement substitué par un atome d'halogène (par exemple fluor), un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxy en C_1-4 (par exemple méthoxy); R³ est choisi parmi des groupements carbocycliques et hétérocycliques éventuellement substitués ayant de 3 à 12 chaînons ou un groupement hydrocarbyle en C_1-8 éventuellement substitué; à la condition que R¹ ne soit pas (II): où X, R^3' et R^4' sont tels que définis dans les revendications.
• WO2006/70198
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PYRAZOLE DERIVATIVES AS THAT MODULATE THE ACTIVITY OF CDK, GSK AND AURORA KINASES
  申请人：Berdini Valerio

  公开号：US20100160324A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention provides a compound of the formula (I): for use in medicine: or salts or tautomers or N-oxides or solvates thereof; wherein R 1 is an optionally substituted heterocyclic group having from 3 to 12 ring members provided that the cyclic group joined to the pyrazole contains at least one heteroatom selected from N, O or S; A is a bond or —Y—(B) n —; B is C═O, NR g (C═O) or O(C═O) wherein R g is hydrogen or C 1-4 hydrocarbyl optionally substituted by hydroxy or C 1-4 alkoxy; n is 0 or 1; Y is a bond or an alkylene chain of 1,2 or 3 carbon atoms in length; R 2 is hydrogen; halogen; C 1-4 alkoxy (e.g. methoxy); or a C 1-4 hydrocarbyl group optionally substituted by halogen (e.g. fluorine), hydroxyl or C 1-4 alkoxy (e.g. methoxy); R 3 is selected from optionally substituted carbocyclic and heterocyclic groups having from 3 to 12 ring members or an optionally substituted C 1-8 hydrocarbyl group; with the proviso that R 1 is not formula (II): where X, R 3′ and R 4′ are defined in the claims.

  该发明提供了一种具有以下化学式（I）的化合物，用于医药用途：或其盐或互变异构体或N-氧化物或溶剂化物；其中R1是一个可选择取代的杂环基团，具有3到12个环成员，但与吡唑环连接的环中至少包含N、O或S中的一个杂原子；A是一个键或—Y—(B)n—；B是C═O、NRg(C═O)或O(C═O)，其中Rg是氢或C1-4烃基，可选择取代为羟基或C1-4烷氧基；n为0或1；Y是一个键或长度为1、2或3个碳原子的烷基链；R2是氢、卤素、C1-4烷氧基（例如甲氧基）或可选择取代为卤素（例如氟）、羟基或C1-4烷氧基（例如甲氧基）的C1-4烃基；R3从具有3到12个环成员的可选择取代的碳环和杂环基团中选择或可选择取代的C1-8烃基；但R1不是化学式（II）：其中X、R3'和R4'在权利要求中有定义。