[(2R,3R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]methoxy]-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate | 1050412-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]methoxy]-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1050412-00-4
• 化学式: C₄₂H₄₂N₁₀O₁₁
• 分子量: 862.856
• InChiKey: KTIKEMQYABHFCT-DMDDWNSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-((((2R,3S,4R)-4,5-diacetoxy-2-(methoxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate 、 N6-苯甲酰基腺嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 以31%的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-3-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]methoxy]-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-5-(methoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ether-Linked Oligoribo- and Xylonucleosides from 3,5′-Ether-Linked Pseudosaccharides

  摘要：

  First examples of di- and trinucleosides with ribose and xylose stereochemistry having internucleoside ether linkage were synthesized from 3,5'-ether-linked pseudosaccharides. The synthetic protocol involved removal of 1,2-isopropylidene protecting groups front the pseudosaccharides followed by acetylation and a subsequent Vorbruggen transglycosylation with uracil and N-benzoylaminopurine. The synthetic strategy is potentially important for the development of RNA analogues with internucleoside ether linkage.

  DOI：

  10.1021/jo8007429