N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide | 128592-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
• CAS: 128592-68-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: NABPHGVYAJPHSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N,N-diethyl-2-oxo-2-phenylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  由磺叶立德无金属合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物

  摘要：

  已经描述了从容易获得的亚锍叶立德中合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物的有效碱、添加剂和无金属合成方法。亚磺鎓叶立德与伯胺或仲胺在元素硫存在下产生α-酮硫酰胺，而当存在I 2和TBHP时产生α-酮酰胺。反应在室温下进行良好，并以良好至优异的产率生成相应的分子。该反应可以通过简单的操作程序放大并被一系列官能团所耐受。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03371

文献信息

• Structure–Activity Relationships (SARs) of α-Ketothioamides as Inhibitors of Phosphoglycerate Dehydrogenase (PHGDH)
  作者：Quentin Spillier、Séverine Ravez、Judith Unterlass、Cyril Corbet、Charline Degavre、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.3390/ph13020020

  日期：——

  synthetic pathway, and particularly of the phosphoglycerate dehydrogenase (PHGDH), the first enzyme of the pathway, to sustain cancer progression. Yet, because of very weak potencies usually in cell-based settings, the inhibitors reported so far failed to lay ground on the potential of this approach. In this paper, we report a structure-activity relationship study of a series of α-ketothioamides that we

  多年来，靶向癌细胞代谢中的失调已成为开发更具体和有效的癌症治疗方法的有希望的战略。最近，许多报道强调了丝氨酸合成途径，特别是磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）（该途径的第一种酶）在维持癌症进展中的关键作用。但是，由于通常在基于细胞的环境中效能很弱，因此迄今为止报道的抑制剂未能为这种方法的潜力奠定基础。在本文中，我们报告了我们最近鉴定出的一系列α-酮硫代酰胺的构效关系研究。有趣的是，该研究导致对该系列中的结构-活性关系（SAR）有了更深入的了解，并鉴定了新的PHGDH抑制剂。通过细胞热位移测定和基于细胞的实验证实了更有效的化合物的活性。我们希望这项研究最终将基于这种有前途的化学支架，为开发靶向PHGDH的治疗药物提供新的切入点。
• Methyl ketone break-and-rebuild: a strategy for full α-heterofunctionalization of acetophenones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Pascal Retailleau

  DOI：10.1039/c7gc02558k

  日期：——

  The Willgerodt reaction under iron-catalyzed aerobic conditions was found to be an excellent tool for full α-heterofunctionalization of acetophenones with sulfur and amines. Via this break-and rebuild strategy, a wide range of thioglyoxamides was synthesized in a four-component, highly atom-, step- and redox-economical manner with water as the only by-product.

  已发现在铁催化的有氧条件下的Willgerodt反应是用硫和胺将苯乙酮完全α-杂官能化的极好工具。通过这种断裂和重建策略，以水为唯一副产物，以四组分，高度原子，阶梯和氧化还原经济的方式合成了多种硫代乙二酰胺。
• [EN] SERINE BIOSYNTHETIC PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE BIOSYNTHÈSE DE LA SÉRINE
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2017157882A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof as defined in claim 1 (I) the present invention also relates to a compound of formula (I), a stereoisomer thereof, an 5 enantiomer thereof, a racemic thereof, or a tautomer thereof, as defined in the claims for use as a medicament, in particular for use in the prevention or treatment of a cellular proliferative disease.

  本发明涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求1中定义的(I)。本发明还涉及公式(I)的化合物，其立体异构体，对映异构体，消旋体或互变异构体，如权利要求中定义的用作药物，特别是用于预防或治疗细胞增殖性疾病。
• Murata, Satoru; Suzuki, Kaoru; Miura, Masahiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 2, p. 361 - 365
  作者：Murata, Satoru、Suzuki, Kaoru、Miura, Masahiro、Nomura, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• MURATA, SATORU;SUZUKI, KAORU;, MIURA MASAHIRO;NOMURA, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 361-365
  作者：MURATA, SATORU、SUZUKI, KAORU、, MIURA MASAHIRO、NOMURA, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——