N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(3-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide) | 914480-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(3-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide)
• CAS: 914480-41-4
• 化学式: C₃₆H₅₇N₇O₆S₃
• 分子量: 780.09
• InChiKey: DARWHXCIQQDJRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  193.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(3-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide) 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 苯酚 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到N,N'-{2-bis[2-(3-aminopropylamino)ethyl]aminoethyl}-1,3-propanediamine hexahydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Cu²⁺and AMP complexation of enlarged tripodal polyamines

  摘要：

  报告介绍了三种三足多胺的合成、特性、Cu2+ 配位以及与 AMP 的相互作用。这些多胺以四胺（tren）的结构为基础，而四胺的三个丙基氨基官能团（TAL）、一个末端主硝基上的另一个蒽甲基片段（ATAL）或三个末端的萘甲基片段（N3TAL）被放大。所有这三种多胺的质子化常数都表明，在 pH 值为 6 时，多胺臂上的所有六个一级和二级氮原子都质子化。通过电位测定法、紫外-可见光谱法、ESI-MS 光谱法和核磁共振技术研究了 TAL 和 ATAL 与 Cu2+ 和 AMP（腺苷-5′-单磷酸）的相互作用。pH-计量、核磁共振和 ESI/MS 技术表明，TAL 和 ATAL 与 AMP 在水中形成的 AMP : L 加合物的化学计量比分别为 1 : 1、2 : 1 和 3 : 1。这是首次在水溶液中形成此类复合物的实例之一。观察到 TAL、ATAL、N3TAL、Cu2+ 和 AMP 之间形成了三元复合物。我们利用顺磁核磁共振技术获得了 AMP 与 Cu2+-TAL 双核络合物结合模式的结构信息。

  DOI：

  10.1039/b605639c
• 作为产物：
  描述：

  N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)-4-methylbenzenesulfonamide) 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N,N',N''-(nitrilotris(ethane-2,1-diyl))tris(N-(3-aminopropyl)-4-methylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  Cu²⁺and AMP complexation of enlarged tripodal polyamines

  摘要：

  报告介绍了三种三足多胺的合成、特性、Cu2+ 配位以及与 AMP 的相互作用。这些多胺以四胺（tren）的结构为基础，而四胺的三个丙基氨基官能团（TAL）、一个末端主硝基上的另一个蒽甲基片段（ATAL）或三个末端的萘甲基片段（N3TAL）被放大。所有这三种多胺的质子化常数都表明，在 pH 值为 6 时，多胺臂上的所有六个一级和二级氮原子都质子化。通过电位测定法、紫外-可见光谱法、ESI-MS 光谱法和核磁共振技术研究了 TAL 和 ATAL 与 Cu2+ 和 AMP（腺苷-5′-单磷酸）的相互作用。pH-计量、核磁共振和 ESI/MS 技术表明，TAL 和 ATAL 与 AMP 在水中形成的 AMP : L 加合物的化学计量比分别为 1 : 1、2 : 1 和 3 : 1。这是首次在水溶液中形成此类复合物的实例之一。观察到 TAL、ATAL、N3TAL、Cu2+ 和 AMP 之间形成了三元复合物。我们利用顺磁核磁共振技术获得了 AMP 与 Cu2+-TAL 双核络合物结合模式的结构信息。

  DOI：

  10.1039/b605639c

文献信息

• A Highly Efficient, Preorganized Macrobicyclic Receptor for Halides Based on CH··· and NH···Anion Interactions
  作者：Christos A. Ilioudis、Derek A. Tocher、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1021/ja047070g

  日期：2004.10.1

  reaction between 1,3,5-tris-bromomethyl-benzene and an aliphatic tripodal hexatosylated polyamine, followed by the reduction of the resulting bicyclic tosylamine. The crystal structures of the bicyclic tosylamine 2 and four macrobicyclic polyammonium halide salts of 1 are reported. X-ray studies revealed the formation of inclusive 1:1 complexes of 1 with fluoride, chloride, bromide, and iodide. Potentiometric

  尽管仅通过三个 NH 基团和三个 CH 氢键供体结合阴离子，但预先组织的大双环氮杂烷 (1) 表现出与最有效的双 (tren) 穴状配体相当的强大的选择性氟化物结合。CH 供体较低的内在亲和力被氮杂环芳烷 1 表现出的高度预组织所补偿。 化合物 1 是通过 1,3,5-三溴甲基苯和脂肪族三足六糖基化多胺之间的三足-三足环化反应制备的，然后还原生成的双环甲苯磺胺。报道了双环甲苯磺酰胺 2 和 1 的四种大双环聚卤化铵盐的晶体结构。X 射线研究揭示了 1 与氟化物、氯化物、溴化物和碘化物的 1:1 复合物的形成。电位滴定显示出非常高的氟化物和氯化物结合常数，具有超过五个对数单位的 F(-)/Cl(-) 选择性。阴离子穴状化合物的最终几何形状很大程度上取决于 NH 和 CH...阴离子相互作用的优化以及对较大阴离子不利的阴离子-pi 排斥。