(3α,5β)-3-(acetyloxy)-20,20-[1,2-ethanediylbis(oxy)]pregnane-18-carbonitrile | 637025-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5β)-3-(acetyloxy)-20,20-[1,2-ethanediylbis(oxy)]pregnane-18-carbonitrile
• 英文别名: [(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-13-(cyanomethyl)-10-methyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 637025-39-9
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₄
• 分子量: 429.6
• InChiKey: SWONLOYJJWNKPC-NFACZWBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5β)-3-(acetyloxy)-20,20-[1,2-ethanediylbis(oxy)]pregnane-18-carbonitrile 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 生成 (3α,5β)-3-methoxymethoxy-13,24-cyclo-18,21-dinorchol-20(22)-ene
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m
• 作为产物：
  描述：

  (3alpha,5beta)-3-(乙酰氧基)孕甾烷-20-酮 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 calcium carbonate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3α,5β)-3-(acetyloxy)-20,20-[1,2-ethanediylbis(oxy)]pregnane-18-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  神经类固醇类似物。9.构象受约束的孕激素：GABA调节和麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregnan-20-one的13,24-环-18,21-二氯胆烷类似物的结构活性研究。

  摘要：

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>

  DOI：

  10.1021/jm030302m

文献信息

• Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids
  申请人：Washington University

  公开号：US20040242549A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the &agr;-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。
• Neuroactive 13,24-Cyclo-18,21-Dinorcholanes and Structurally Related Pentacylic Steroids
  申请人：Covey Douglas F.

  公开号：US20100317638A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the α-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  由五环类固醇和五环D-同系物组成，包括：（i）四环类固醇环系统或四环D-同系物环系统，分别为；（ii）选择自羟基或羧基α-配置或硫酸盐或其他带负电荷的基团的C（3）取代基；以及（iii）融合的第五环，融合的第五环包括一个氢键受体，并且（a）对于五环类固醇，C（13）和C（17）碳，或（b）对于五环D-同系物，C（13）和C（17a）碳，具有作为麻醉剂和治疗与GABA功能和活性相关的疾病的效用。
• NEUROACTIVE 13,24-CYCLO-18,21-DINORCHOLANES AND STRUCTURALLY-RELATED PENTACYCLIC STEROIDS
  申请人：Washington University

  公开号：EP1626980A1

  公开（公告）日：2006-02-22
• EP1626980A4
  申请人：——

  公开号：EP1626980A4

  公开（公告）日：2007-07-04
• US7781421B2
  申请人：——

  公开号：US7781421B2

  公开（公告）日：2010-08-24