di-tert-butyl (((2,2'-(4-(2-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7diyl)bis(acetyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl)) dicarbamate | 1315468-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl (((2,2'-(4-(2-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7diyl)bis(acetyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl)) dicarbamate
• 英文别名: 1,4,7-tris(2-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminoethylamidemethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；(BocEt)3DOTA
• CAS: 1315468-75-7
• 化学式: C₃₅H₆₈N₁₀O₉
• 分子量: 772.987
• InChiKey: GMNPEWHPCCTHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  224.04
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl (((2,2'-(4-(2-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7diyl)bis(acetyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl)) dicarbamate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1-(4-amidemethyl-fluorescein)-4,7,10-tris(2-amino-ethylamidemethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New NIR Fluorescent Nd Complex Labeling Agent

  摘要：

  荧光分析已广泛应用于生物、化学和分析研究领域。一种有用的荧光标记剂应具有近红外发射、较大的斯托克偏移和良好的标记能力，同时不干扰被标记化合物的药理特征。因此，我们计划开发一种由近红外荧光分子和马来酰亚胺共轭分子组成的 M-AMF-DOTA(Nd)衍生物，作为新型近红外荧光标记剂，以满足上述要求。M-AMF-DOTA(Nd)由 4-氨基荧光素合成，并通过赖氨酸侧链与阿维丁分子（阿维丁-AMF-DOTA(Nd)）连接，与 2-亚氨基硫杂环戊烷反应。对 M-AMF-DOTA(Nd) 和 Avidin-AMF-DOTA(Nd) 的荧光特性进行了比较评估。此外，还进行了阿维丁-AMF-DOTA(Nd)与 D-生物素的结合试验以及肿瘤细胞摄取研究，以评估共轭作用对蛋白质生物和理化特性的影响。M-AMF-DOTA(Nd)的总收率为22%。M-AMF-DOTA(Nd)具有典型的钕离子近红外荧光（488 nm激发波长为880 nm和900 nm）。阿维丁-AMF-DOTA(Nd)很容易合成，而且也能从 Nd 离子发出典型的近红外荧光，荧光强度没有降低。阿维丁-AMF-DOTA(Nd)与 D-生物素的结合亲和力与天真阿维丁相当。阿维丁-AMF-DOTA(Nd)被肿瘤细胞吸收的方式与与异硫氰酸荧光素结合的阿维丁相同，异硫氰酸荧光素是一种已被广泛使用的荧光阿维丁。研究结果表明，M-AMF-DOTA(Nd)是一种可用于常规近红外荧光分析的标记剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-009-0542-3
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-1,2-乙二胺 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 di-tert-butyl (((2,2'-(4-(2-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-ethyl)amino)-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7diyl)bis(acetyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl)) dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  优化人工铁载体作为 68Ga 复合 PET 示踪剂，用于细菌感染体内成像

  摘要：

  身体深层细菌感染的诊断受益于分子探针的无创成像，可通过正电子发射断层扫描 (PET) 进行追踪。我们通过用人工铁载体靶向细菌的铁转运系统来专门标记细菌。基于 Cyclen 的探针包含铁和 PET 核素镓 68 的不同结合位点。通过多达 8 个步骤合成了一组 11 个具有不同铁配位数和几何形状的铁载体，并通过生长恢复测定选择了具有最佳铁载体潜力的候选物。基于其放射化学产率、放射化学纯度以及体外和体内复合物稳定性，发现探针[ 68 Ga] 7和[ 68 Ga] 15适用于PET成像。两者都在感染大肠杆菌的小鼠中表现出显着的吸收，并且能够区分感染和脂多糖引发的无菌炎症。该研究证明基于周期的人工铁载体可以作为细菌体内成像的易于使用的支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01054

文献信息

• Trojan Horse Siderophore Conjugates Induce <i>Pseudomonas aeruginosa</i> Suicide and Qualify the TonB Protein as a Novel Antibiotic Target
  作者：Carsten Peukert、Véronique Gasser、Till Orth、Sarah Fritsch、Vincent Normant、Olivier Cunrath、Isabelle J. Schalk、Mark Brönstrup

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01489

  日期：2023.1.12