methyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 172291-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1[*]2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 172291-81-5
• 化学式: C₅₅H₄₈O₁₆S
• 分子量: 997.043
• InChiKey: MPCHOXGDRZAJRD-FFHGGDGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  186.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到methyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 methyl O-(3,4-di-O-benzoyl-2-O-phenoxythiocarbonyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a