methyl O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside | 172291-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
• CAS: 172291-79-1
• 化学式: C₅₀H₄₆O₁₆
• 分子量: 902.906
• InChiKey: IGSZDCQTSNFSEF-HAXKOQKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  194.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到methyl O-(3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl O-(2-O-acetyl-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O抗原的特定脱氧二糖衍生物的合成

  摘要：

  使用3,4甲基合成在鼠李糖吡喃糖基残基的位置2（31）或4（21）上特别脱氧的甲基O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（1→2）-α-D-吡喃半乳糖苷，6-三-O-苯甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷（18）作为糖基受体。五-O-苯甲酰化二糖前体的苯硫代碳酸酯活化，然后进行Barton还原和Zemplén酯交换，得到31，而通过脱氧单糖供体与18的缩合反应以及随后产物的脱苯甲酰化，得到21。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00122-a