2-(1,2,4-三唑-1-基)苯胺 | 39876-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1,2,4-三唑-1-基)苯胺
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)aniline；1-(2-aminophenyl)-1H-1,2,4-triazole；2-(1,2,4-Triazol-1-yl)aniline
• CAS: 39876-84-1
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD08699291
• 分子量: 160.178
• InChiKey: ZZBULULHFMWHMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,4-三唑-1-基)苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(2-azidophenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 2-(1,2,4-三唑-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  催化分子内氮烯插入铜（I）-N-杂环卡宾键中，产生稠合的氮杂环。

  摘要：

  N-（2-叠氮基苯基）偶氮盐易于制备，并在允许形成NHC络合物的条件下与铜（I）反应。在这些条件下，苯并咪唑稠合的杂环的形成以催化，高效和高效的方式发生。

  DOI：

  10.1039/c6cc09160a

文献信息

• Lead identification and structure–activity relationships of heteroarylpyrazole arylsulfonamides as allosteric CC-chemokine receptor 4 (CCR4) antagonists
  作者：Afjal H. Miah、Royston C. B. Copley、Daniel O'Flynn、Jonathan M. Percy、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1039/c3ob42443j

  日期：——

  A knowledge-based library of aryl 2,3-dichlorophenylsulfonamides was synthesised and screened as human CCR4 antagonists, in order to identify a suitable hit for the start of a lead-optimisation programme. X-ray diffraction studies were used to identify the pyrazole ring as a moiety that could bring about intramolecular hydrogen bonding with the sulfonamide NH and provide a clip or orthogonal conformation that was believed to be the preferred active conformation. Replacement of the core phenyl ring with a pyridine, and replacement of the 2,3-dichlorobenzenesulfonamide with 5-chlorothiophenesulfonamide provided compound 33 which has excellent physicochemical properties and represents a good starting point for a lead optimisation programme. Electronic structure calculations indicated that the preference for the clip or orthogonal conformation found in the small molecule crystal structures of 7 and 14 was in agreement with the order of potency in the biological assay.

  基于知识的芳基2,3-二氯苯磺酰胺类化合物库被合成并筛选为人CCR4拮抗剂，旨在确定一个适合作为先导优化计划起点的候选化合物。X射线衍射研究用于鉴定吡唑环为一个可以通过分子内氢键与磺酰胺NH结合并提供被认为是优选活性构象的夹子或正交构象的基团。用吡啶替换核心苯环，并用5-氯噻吩磺酰胺替换2,3-二氯苯磺酰胺得到了化合物33，其具有优异的物化性质，并代表了一个良好的先导优化计划起点。电子结构计算表明，小分子晶体结构中发现的夹子或正交构象的偏好与生物测定中的效力顺序一致。
• A Unified Strategy Towards<i>N</i>-Aryl Heterocycles by a One-Pot Copper-Catalyzed Oxidative C-H Amination of Azoles
  作者：Parthasarathi Subramanian、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/ejoc.201402868

  日期：2014.9

  An efficient one-pot synthesis of N-aryl-substituted heterocycles by a Cu-catalyzed two-fold C–N bond formation is reported. This strategy involves a Cu I -catalyzed C–N bond-forming reaction between azoles and electron-deficient bromopyridines followed by an intramolecular sp 2 C–H amination. One of the products thus formed has been successfully used as a ligand for the synthesis of a Pd complex.

  报道了一种通过 Cu 催化的双 C-N 键形成有效地一锅法合成 N-芳基取代的杂环的方法。该策略涉及唑类和缺电子溴吡啶之间的 Cu I 催化的 C-N 键形成反应，然后是分子内 sp 2 C-H 胺化。由此形成的产物之一已成功用作合成钯配合物的配体。
• Synthesis of Highly Functionalized Polycyclic Quinoxaline Derivatives Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Zhi He、Minwoo Bae、Jie Wu、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201408522

  日期：2014.12.22

  A mild and facile method for preparing highly functionalized pyrrolo[1,2‐a]quinoxalines and other nitrogen‐rich heterocycles, each containing a quinoxaline core or an analogue thereof, has been developed. The novel method features a visible‐light‐induced decarboxylative radical coupling of ortho‐substituted arylisocyanides and radicals generated from phenyliodine(III) dicarboxylate reagents and exhibits

  已经开发了一种温和而简便的方法来制备高度官能化的吡咯并[1,2-a]喹喔啉和其他富含氮的杂环，每个杂环均含有喹喔啉核心或其类似物。该新方法具有邻位取代的芳基异氰化物与苯基碘（III）二羧酸盐试剂生成的自由基的可见光诱导的脱羧自由基偶联，并具有出色的官能团相容性。已经制备了多种喹喔啉杂环。最后，在三步连续流系统中，通过串联在线异氰酸酯的形成和光化学环化的集成，对这些多环化合物进行了望远镜制备。
• Synthesis of new 1,2,3-triazolo[1,2-<i>a</i>]benzotriazole derivatives or substituted 2,3-benzo-1,3a,6,6a-tetraazapentalenes.<b>II</b>
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Clementina Manera、Valerio Scartoni、Pier Luigi Barili

  DOI：10.1002/jhet.5570340322

  日期：1997.5

  2-a]benzotriazoles or 2,3-benzo-1,3a,6,6a-tetrazapentalenes to submit to biological assays. The derivatives were obtained by deoxycyclization reactions of appropriate nitrophenyl-1,2,3-triazole derivatives and by thermal decomposition of appropriate azidophenyl-1,2,3-triazoles (Schemes 1 and 2). Some attempts to extend these synthetic routes to the preparation of 1,2,4-triazolo[1,2-a]benzotriazoles (Scheme

  本文继续合成新的1,2,3-三唑并[1,2- a ]苯并三唑或2,3-苯并-1,3a，6,6a-四氮杂戊烯，以进行生物学检测。通过适当的硝基苯基-1，2，3-三唑衍生物的脱氧环化反应和适当的叠氮苯基-1，2，3-三唑的热分解获得衍生物（方案1和2）。一些尝试将这些合成途径扩展到制备1,2,4-三唑并[1,2- a ]苯并三唑（方案3）和1,2,3-三唑并[1,2- b ] -4 H -1 ，2,3-苯并三嗪（方案4）完全失败。
• An efficient synthesis of 4-Thiocyanato anilines using benzyltrimethylammonium dichloroiodate and ammonium thiocyanate in DMSO:H2O
  作者：Reuben Dass、Justin D. Singleton、Matt A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153809

  日期：2022.5

  substitution. 3-Substituted, 3,5- or 2,6-disubstituted anilines and substituted phenols were also well tolerated. 4-Substituted anilines gave the corresponding 2-aminobenzothiazole products, whereas 4-, 5-, 6-, or 7-substituted indoles were not reactive. Regioselective thiocyanation of 2-quinoline, 3-amino-1-methylpyrazole, 2-amino-4-phenylthiazole, and 2-phenylimidazo[1,2-a] pyridine was achieved in

  在 70 °C 下，在 DMSO:H 2 O (9:1)中用苄基三甲基二氯碘酸铵（1.2 equiv）和硫氰酸铵（1.2 equiv）处理各种 2(3)-单取代苯胺，得到相应的 4-硫氰酸根- 2(3)-取代的苯胺具有出色的分离产率（60–99%；所有苯胺的平均产率 = 90%）。该反应适用于具有 2-卤代、2-烷氧基、2-芳氧基、2-烷基、2-二烷基氨基、2- N-磺酰基氨基、2-炔基-1-基、2-氰基、2-酰基、2-磺酰基和2-杂芳基取代。3-取代、3,5-或2,6-二取代苯胺和取代苯酚也具有良好的耐受性。4-取代的苯胺产生相应的2-氨基苯并噻唑产物，而4-、5-、6-或7-取代的吲哚不反应。2-喹啉、3-氨基-1-甲基吡唑、2-氨基-4-苯基噻唑和2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶的区域选择性硫氰化产率为93-99%，从而证明了广泛的底物这种硫氰化反应的范围。