2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-olide | 1376112-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-olide
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-(2-phenylethyl)oxetan-2-one
• CAS: 1376112-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GDWPUCRYGPUAFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-5-phenylpentanoate 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-phenylpentan-3-olide
  参考文献：
  名称：

  MNBA-Mediated β-Lactone Formation: Mechanistic Studies and Application for the Asymmetric Total Synthesis of Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  Various beta-lactones were prepared from beta-hydroxycarboxylic acids by intramolecular dehydration condensation using MNBA, an effective coupling reagent, along with a nucleophilic catalyst. The transition state that provides the desired 4-membered ring model system is disclosed by density functional theory (DFT) calculations, and the structural features of the transition form are discussed. This method was successfully applied to the asymmetric total synthesis of tetrahydrolipstatin (THL), an antiobestic drug used in clinical treatment to inhibit the activity of pancreatic lipase.

  DOI：

  10.1021/jo300139r