(1S,2R,3S,4S,6S)-4-(acetoxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexane-1,2,3-triyl triacetate | 1618636-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,6S)-4-(acetoxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexane-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,5S)-2,3,4-triacetyloxy-1-hydroxy-5-(4-phenyltriazol-1-yl)cyclohexyl]methyl acetate
• CAS: 1618636-16-0
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₉
• 分子量: 489.482
• InChiKey: SFVCIJQWRIAUPD-HPAIXVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S)-1-azido-5-hydroxymethyl-2,3,4,5-tetrahydroxycyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S,6S)-4-(acetoxymethyl)-4-hydroxy-6-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)cyclohexane-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过催化重氮转移和 CuAAC 点击化学从叠氮化物衍生的氨基环醇合成 1,2,3-三唑

  摘要：

  CuII 催化的重氮转移和 CuI 催化的叠氮化物-炔烃 1,3-偶极环加成 (CuAAC)“点击化学”用于合成 C7N 氨基环醇衍生的 1,2,3-三唑。在这项工作的过程中，通过使用咪唑-1-磺酰叠氮化物作为重氮转移剂，在 CuII、ZnII 和 NiII 的催化下，将 -N=N- 部分转移到 C7N 氨基环醇如有效胺、缬草胺和缬草胺上。以取得良好的收益。获得的叠氮环醇与各种末端炔烃在改良的 Meldal 条件下以良好到极好的产率偶联。产物的立体化学和区域化学通过 2D-NMR（NOESY 和 HMBC）确认。相应的 1,2,3-三唑类的一锅法合成作为更安全和更有效的方法，也进行了研究，并获得了中等至良好的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301874