(-)-(E)-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methacrylic acid ethyl ester | 1310683-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(E)-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methacrylic acid ethyl ester
• CAS: 1310683-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: BTEIJFQLBUJYPY-YRSKRVERSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methacrylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (-)-(E)-(1'R,4S,5R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dihydroxy-4,6-O-ethylidene-2-methyl-2-hexenal
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向分子内 Diels-Alder 反应通过不对称 1,3-二恶烷系链合成天然存在的环己烯环

  摘要：

  报告了容易获得的不对称 1,3-二恶烷模板在分子内 Diels-Alder 反应中的应用。1,3,9-十碳三烯酸酯底物主要产生内型船型产物，少量外型船型异构体。引入了各种替换（14 个示例），结果表明了该方法的范围和一些限制。特别是，该方法适用于 (E,Z)-二烯底物，获得了良好的产率和选择性。通过应用合适的底物，我们描述了用于全合成二萜三萜内酯 (1) 和吡咯烷聚酮化合物 (2) 的有价值中间体的成功合成，在高度官能化的环己烯环系统中提供了天然产物的适当立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001678
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 (2R,4R,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 hexanes 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以48%的产率得到(-)-(E)-3-((2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methacrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用立体定向分子内 Diels-Alder 反应通过不对称 1,3-二恶烷系链合成天然存在的环己烯环

  摘要：

  报告了容易获得的不对称 1,3-二恶烷模板在分子内 Diels-Alder 反应中的应用。1,3,9-十碳三烯酸酯底物主要产生内型船型产物，少量外型船型异构体。引入了各种替换（14 个示例），结果表明了该方法的范围和一些限制。特别是，该方法适用于 (E,Z)-二烯底物，获得了良好的产率和选择性。通过应用合适的底物，我们描述了用于全合成二萜三萜内酯 (1) 和吡咯烷聚酮化合物 (2) 的有价值中间体的成功合成，在高度官能化的环己烯环系统中提供了天然产物的适当立体化学。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001678