3-(4-Methoxy-phenyl)-5-acetoxymethyl-1,2,4-oxadiazol | 5372-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-acetoxymethyl-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 5-acetoxymethyl-3-(4-methoxy-phenyl)-[1,2,4]oxadiazole；[3-(4-Methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]methyl acetate
• CAS: 5372-37-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: YFAYTLCITHEPRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Methoxy-phenyl)-5-acetoxymethyl-1,2,4-oxadiazol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-chlorformyloxymethyl-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  PALAZZO; SILVESTRINI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1962, vol. 101, p. 251 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 5-氯甲基-3-(4-甲氧基苯基)-1,2,4-恶二唑 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-(4-Methoxy-phenyl)-5-acetoxymethyl-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  PALAZZO; SILVESTRINI, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1962, vol. 101, p. 251 - 258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1997003967A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The invention describes compounds of formula (I), wherein R1 is optionally substituted alkyl, or when Z1 is a direct bond R1 may also represent hydrogen; R2 is optionally substituted aryl, partially saturated bicycloaryl, heteroaryl or RaRbN-; R3 is optionally substituted aryl or heteroaryl group; A1 is a bond, optionally substituted C1-6alkylene, or C2-6alkylene containing a double or triple bond, or interrupted by oxygen, sulphur, phenylene, imino, alkylimino, sulphinyl or sulphonyl; Z1 is oxygen, sulphur or a bond; Z2 is oxygen, sulphur or a bond; Z3 is -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2-, or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulphur; Ra and Rb each independently are alkyl or arylalkyl, or NRaRb forms a 4-6 membered cyclic amine which optionally contains an additional heteroatom selected from O, S, NH or NRc, or is substituted with an oxo group; Rc is alkyl or arylalkyl; Q1, Q2 and Q3 are each CH or CX1 or N; and X1 is halogen; and N-oxides thereof, and their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and solvates (e.g. hydrates), thereof. The invention also describes processes for preparing the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use in therapy as inhibitors of TNF and type IV cyclic AMP phosphodiesterase (PDE).(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). dans cette formule générale (I), R1 représente alkyle éventuellement substitué, ou lorsque Z1 représente une liaison directe, R1 peut également représenter hydrogène; R2 représenter un aryle éventuellement substitué, bicycloaryle partiellement saturé, hétéroaryle ou RaRbN-; R3 représente aryle éventuellement substitué ou un groupe hétéroaryle; A1 représente une liaison, alkyléne C1-6 éventuellement substitué ou C2-6 alkylène contenant une liaison double, triple ou interrompue par un oxygène, soufre, phénylène, imino, alkylimino, sulfinyle ou sulfonyle; Z1 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z2 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z3 représente -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2- ou -NH-CO-NH-; Z représente oxygène ou soufre; Ra et Rb représentent indépendamment chacun alkyle ou arylalkyle, et NRaRb forme une amine cyclique à 4-6 membres contenant éventuellement un hétéroatome additionnel sélectionné parmi O, S, NH ou NRc, ou bien est substitué par un groupe oxo; Rc représente alkyle ou arylalkyle; Q1, Q2 et Q3 représentent chacun CH, CX1 ou N, et X1 représente halogène. L'invention concerne également des N-oxydes ces composés, leurs promédicaments, leurs sels pharmaceutiquement admis, et leur solvates (hydrates par exemple). L'invention concerne enfin des procédés de préparation des composés représentés par la formule générale (I), des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, et leur utilisation thérapeutique comme inhibiteurs du facteur de nécrose tumorale (TNF) et de la phosphodiestérase (PDE) de l'adénosine-monophosphate cyclique de type IV.