N[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophan ethyl ester | 263025-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophan ethyl ester
• CAS: 263025-39-4
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: DYOKEMDTHJVJPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophan ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophyl]-3-hydroxy-3-methyl-D,L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h
• 作为产物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophan ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(1,1-dimethyl-2-propenyl)-D,L-tryptophan ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  VM55599 的全合成。潜在生物遗传相关性的分子内 Diels-Alder 环加成的利用

  摘要：

  VM55599 的全合成，一种青霉属的天然代谢物。IMI332995 是通过反向异戊二烯部分跨氮杂二烯系统的分子内 Diels-Alder 环加成实现的。分子内 Diels-Alder 环加成的非对映选择性具有生物遗传学意义，并在 VM55599 与 paraherquamides 的生物遗传关系的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1021/ja993791h