4-amino-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undec-4-ene-5-carbonitrile | 1450880-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-amino-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undec-4-ene-5-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-sulfanylidene-1,3-diazaspiro[5.5]undec-4-ene-5-carbonitrile
• CAS: 1450880-03-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S
• 分子量: 222.314
• InChiKey: CQVADWHNHNSLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undec-4-ene-5-carbonitrile 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-amino-2-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-1,3-diazaspiro[5.5]undeca-1,4-diene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型螺环氨基嘧啶的设计、合成、分子动力学模拟研究及抗菌评价

  摘要：

  被认为具有多重耐药性的新细菌病原体的兴起成为一个主要问题，特别是在医疗领域。在目前的研究中，我们设计了基于螺环嘧啶的新型分子杂化物，其具有三唑环或各种功能，如烷基、肼基、偶氮甲碱基序。筛选了新合成的螺环嘧啶对一些细菌病原体如鼠伤寒沙门氏菌和普通变形杆菌以及多重耐药铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌(MRSA) 的杀菌活性。编码为 4、6和8e的化合物与标准药物（环丙沙星和头孢拉定）相比，发现具有有效的杀菌活性。有趣的是，化合物6表现出最高的抗菌活性，MIC 值接近环丙沙星的低 MIC 值。研究了分子动力学模拟和对接研究，以检查我们的化合物在与蛋白质活性位点结合后的性能，以及它们在模拟过程中的相互作用和稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.134912
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 硫脲 、 丙二腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-amino-2-thioxo-1,3-diazaspiro[5.5]undec-4-ene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  超声促进一锅合成spiro-5-cyanopyrimidines的有效多米诺反应：快速程序

  摘要：

  摘要通过在超声波下使用K 2 CO 3作为催化剂，在60°C的条件下，通过环酮，腈衍生物和硫脲或尿素在乙醇中的三组分缩合反应，已开发出新颖高效的合成螺5氰基嘧啶的新方法。辐射。与常规方法相比，这种声催化方法的优点是产率高，后处理容易，反应时间短。检查了催化剂，溶剂和温度的影响。 图形概要 。

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1047-y

文献信息

• A novel one-pot three-component approach to 4-amino-functionalized spiropyrimidine-2-thiones
  作者：Hassan Zali-Boeini、Farzaneh Karimi、Zohreh Khayat、Hadi Amiri Rudbari、Abolghasem Abbasi

  DOI：10.1007/s13738-018-01589-9

  日期：2019.6

  A series of 4-amino-functionalized spiropyrimidine-2-thione derivatives were simply produced by the one-pot three-component reaction of alicyclic carbonyl compounds, nitriles containing an acidic methylene, and thiourea in the presence of NaOMe in MeOH.

  在NaOMe在MeOH中的存在下，通过脂环式羰基化合物，含有酸性亚甲基的腈和硫脲的一锅三组分反应，可以简单地制备一系列4-氨基官能化的螺嘧啶-2-硫酮衍生物。
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Docking Studies of Some Spiro-5-Cyanopyrimidine Derivatives
  作者：Goda Pankaja Kumar、Thuraka Sekhar、Pinnu Thriveni、Annavarapu Venkateswarlu、Kotha Peddanna、Peduri Suresh Reddy、Mypati Hari Krishna、Tumma Sreelatha

  DOI：10.1134/s1068162021060145

  日期：2021.11

  for the synthesis of spiro-5-cyanopyrimidines by multi-component condensation of cyclic ketones, malononitrile and urea/thiourea using potassium carbonate in aqueous medium. The simple work-up procedure and good yield in short time are important features of this protocol. The synthesized compounds were tested for antibacterial activity against Gram positive and Gram negative bacteria and some of the

  摘要 开发了一种简单、方便、环境友好的方法，用于在水性介质中使用碳酸钾，通过环状酮、丙二腈和尿素/硫脲的多组分缩合来合成螺-5-氰基嘧啶。简单的处理程序和短时间内的良好产量是该协议的重要特征。测试合成的化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌活性，发现一些测试化合物具有良好的抗菌活性。此外，对显示良好结合相互作用的细菌酶进行了对接研究。