5-((4-fluorophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1084328-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((4-fluorophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1084328-16-4
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂OS
• 分子量: 312.367
• InChiKey: CUPSBVVYWGUKDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((4-fluorophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 N-[[5-(4-fluorophenyl)sulfanyl-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  含肟酯基的新型吡唑衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  通过用酰氯处理，由起始原料1-取代苯基-3-甲基-5-取代苯硫基-4-吡唑醛肟3合成14个标题化合物，即1-取代-5-取代苯硫基-4-吡唑并肟肟酯衍生物4a-4n。通过物理常数表征合成的化合物，并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进一步证实标题化合物的结构。生物测定结果表明标题化合物具有弱到良好的抗TMV生物活性，其中4l具有对TMV CP的高亲和力，显着增强了烟叶的抗病性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.09.070
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 、 5-氯-3-甲基-1-苯基吡唑-4-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-((4-fluorophenyl)thio)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些新型吡唑基吡唑啉支架作为抗结核和抗疟药物的一锅多组分合成和表征

  摘要：

  摘要 通过取代芳香醛、2-乙酰基吡咯或 2-乙酰基-1,3-噻唑和取代肼的一锅多组分反应，在乙醇中的氢氧化钠在室温下超声处理。这个绿色协议的显着特点是一锅反应、反应时间短和简单的后处理程序。所有合成的化合物都通过光谱技术进行了表征，并评估了它们的体外抗结核和抗疟活性。与标准药物相比，一些测试的化合物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428021100225

文献信息

• Synthesis, characterization, in silico molecular docking study and biological evaluation of a 5-(phenylthio) pyrazole based polyhydroquinoline core moiety
  作者：Nirav H. Sapariya、Beena K. Vaghasiya、Rahul P. Thummar、Ronak D. Kamani、Kirit H. Patel、Parth Thakor、Sampark S. Thakkar、Arabinda Ray、Dipak K. Raval

  DOI：10.1039/c7nj01962a

  日期：——

  A multicomponent cyclocondensation reaction has been developed by incorporating 3-methyl-5-substituted phenylthio-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes 3a–c, various enaminones 6a–c and different active methylene compounds 7a–c (malononitrile 7a/ethylcaynoacetate 7b/caynoacetamide 7c) in the presence of piperidine as a basic catalyst, to afford a combinatorial library of polyhydroquinoline scaffolds

  通过掺入3-甲基-5-取代的苯硫基-1-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛3a–c，各种烯胺基6a–c和不同的活性亚甲基化合物7a–c（丙二腈7a），已开发出多组分环缩合反应。在哌啶为基础催化剂的情况下，将/乙基乙酰乙酸酯7b /乙酰乙酸乙酰胺7c）提供聚氢喹啉骨架的组合文库，即 8a–p。合成目标化合物的产率高至优异（71–84％）。所有合成的化合物均已通过1 H NMR表征，1313 C NMR，IR，质谱技术和元素分析。在体外评估所有合成的化合物的抗菌，抗结核和抗疟活性。一个在硅片分子对接研究，以及在硅片药代动力学评价已经进行了。这一新类别的许多候选人都表现出明显的针对一线药物的活动。
• Synthesis and Molecular Docking Study of Arylsulfanyl Pyrazolylpyrazoline Derivatives as Antitubercular Agents
  作者：M. J. Zala、J. J. Vora、V. M. Khedkar

  DOI：10.1134/s107042802112023x

  日期：2021.12
• Synthesis and Antiviral Activities of Pyrazole Derivatives Containing an Oxime Moiety
  作者：Guiping Ouyang、Xue-Jian Cai、Zhuo Chen、Bao-An Song、Pinaki S. Bhadury、Song Yang、Lin-Hong Jin、Wei Xue、De-Yu Hu、Song Zeng

  DOI：10.1021/jf802489e

  日期：2008.11.12

  Target compounds 4a-n were obtained by the reaction of 1-substituted phenyl-3-methyl-5-substituted phenylthio-4-pyrazolaidoximes (3) with chloromethylated heterocyclic compounds (CICH2-R-3) under reflux conditions in ethanol. Subsequently, the oxidation of 4a-e with KMnO4 in HOAc at room temperature afforded eight new compounds, 5a-h. The synthesized compounds were characterized by physical constants, and the structures of the title compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis. The bioassay revealed that the compounds possessed antiviral activities. It was found that title compounds 4a and 4g had the same inactivation effects against TMV (EC50 = 58.7 and 65.3 mu g/mL) as the commercial product Ningnanmycin (EC50 = 52.7 mu g/mL). To the best of our knowledge, this is the first report on the antiviral activity of pyrazole derivatives containing an oxime moiety.