(2S)-3-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 1269631-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1269631-20-0
• 化学式: C₁₆H₂₁ClN₂O₅
• 分子量: 356.806
• InChiKey: RCYKMZAGWAXODS-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 盐酸 、 亚精胺 、 E_.coli tRNA phenylalanine 、 wild-type L/F-transferase 、 potassium chloride 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-((7R,10S,13S,16S)-16-amino-13-(3-guanidinopropyl)-10-isopropyl-3,9,12,15-tetraoxo-5-thia-2,8,11,14-tetraaza-1(1,4)-benzenacycloheptadecaphane-7-carboxamido)-3-(9-oxo-9,10-dihydroacridin-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a cyclic peptide/protein using the NEXT-A reaction followed by cyclization

  摘要：

  通过 NEXT-A 反应，我们在含有半胱氨酸单元的肽/蛋白质的 N 端引入了一个非天然氨基酸。引入的氨基酸侧链自发地与半胱氨酸发生反应，生成环肽/蛋白质。

  DOI：

  10.1039/c1cc12196k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-氨基-L-苯丙氨酸 、 氯乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-3-[4-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  掺入非规范氨基酸的重组大环羊毛硫肽

  摘要：

  乳链菌肽是一种复杂的羊毛硫肽，具有广谱抗菌活性。为了扩大这种核糖体合成的羊毛硫抗生素的结构多样性，我们现在报告了在离散位置掺入非规范氨基酸（ncAA）的乳链菌肽变体的重组表达。这是通过在大肠杆菌中表达 nisA 结构基因、环化酶 (nisC) 和脱水酶 (nisB) 以及正交无义抑制 tRNA/氨酰基-tRNA 合成酶对来实现的。许多具有新颖化学反应性的 ncAA 被基因整合到 NisA 中，包括含有 α-氯乙酰胺的 ncAA，它允许表达具有新颖大环拓扑的乳链菌肽变体。该方法应该允许探索具有新的或增强的活性的羊毛硫肽变体。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b04159

文献信息

• [EN] CONJUGATE CONTAINING CYCLIC PEPTIDE AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] CONJUGUÉ CONTENANT UN PEPTIDE CYCLIQUE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV OKAYAMA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2011024887A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  　本発明の課題は、非天然アミノ酸を含む環状ペプチドと機能部とがペプチド結合を介して結合してなる結合体、および当該結合体を作製する方法を提供することである。かかる課題は、環状ペプチド分子内のアミノ酸の側鎖と結合し得る非天然アミノ酸を、環状ペプチドのＮ末端に付加することにより、容易に環状ペプチドを作製することにより解決される。かかる作製方法により、種々の環状ペプチドを含む結合体を提供可能である。また本発明の一般式１に記載の新規非天然アミノ酸を、環状ペプチドの作製に使用することが可能である。