5,5,5-Trichlor-1,2,4-pentatriol | 6136-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 5,5,5-Trichlor-1,2,4-pentatriol
• 英文别名: 5,5,5-Trichlor-pentan-1,2,4-triol；5,5,5-trichloro-pentane-1,2,4-triol；5,5,5-trichloropentane-1,2,4-triol
• CAS: 6136-11-4
• 化学式: C₅H₉Cl₃O₃
• 分子量: 223.484
• InChiKey: PPUWRBPLZFIHHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5,5-trichloro-4-hydroxy-2-oxo-pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5,5,5-Trichlor-1,2,4-pentatriol
  参考文献：
  名称：

  Studies on telomers and oligomers of vinylene carbonate. VII. Facile synthesis of trihalogenomethyl-containing aldo-sugars and polyalcohols.

  摘要：

  本文介绍了从碳酸乙烯酯与四氯化碳的低端分子制备含三氯甲基醛和多元醇的简便路线。由 n=1 加合物得到的 3，3，3-三氯-3-脱氧甘油醛优先二聚为五元 1，3-二氧戊环衍生物，而相应的 3，3-二氯化合物则生成 1，4-二氧六环结构的二聚物。先乙醛化，然后去除环状碳酸酯基团，最后再脱乙醛化的三步法既温和又有选择性，可以将 n=2 端粒水解为 5, 5, 5-三氯-5-二氧基-DL-赖氧糖和-xylose，产率极高；而在更苛刻的条件下（100-110°）进行酸水解，则只能得到二聚体形式的重新排列的 5, 5, 5-三氯-3, 5-二脱氧戊糖。用硼氢化钠还原端聚物（n=1 和 2）和衍生物，可得到 Cl3C-(CHOH)n-H（n=2、3 和 4）型多元醇，其中一些化合物具有相当强的镇静活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.239

文献信息

• Trihalogenomethyl compounds of potential therapeutic interest. Part VI. Some alcohols with sedative action, and their esters
  作者：D. C. Bishop、S. C. R. Meacock、W. R. N. Williamson

  DOI：10.1039/j39660000670

  日期：——

  A series of alcohols, Cl3C·CRR′·OH, and a number of basic, neutral, and acidic esters of some of them, have been prepared.

  已经制备了一系列的醇，Cl 3 C·CRR'·OH，以及其中的一些碱性，中性和酸性酯。