1-allyl-4-chloroindoline-2,3-dione | 1284966-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-4-chloroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 4-chloro-N-allyl isatin；4-Chloro-1-prop-2-enylindole-2,3-dione
• CAS: 1284966-08-0
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: UKANHTYQCNKJMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-4-chloroindoline-2,3-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 [(Me₃Si)₂N]₃Yb(μ-Cl)Li(THF)₃ 、 二乙基亚磷酸氢酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 以72%的产率得到methyl 1'-allyl-4'-chloro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  镧系元素酰胺催化的靛红一锅功能化：螺[环丙烷-1,3'-羟吲哚]和2-氧代吲哚-3-基磷酸酯的合成†

  摘要：

  开发了镧系元素酰胺催化的靛红，亚磷酸二烷基酯和活化烯烃的单锅反应，并以中等至极好的收率获得了一系列螺[cyclopropan-1,3'-oxindoles]。该反应是立体选择性的，并且主要产物中环丙烷的2位和3位的两个取代基为反式构型。提出了涉及Pudovik反应，Brook重排，Michael加成和分子内亲核取代的四步机理，并在该过程中使用了umpolung策略。

  DOI：

  10.1039/c7ob00640c

文献信息

• 一种催化制备螺[环丙烷-1,3′-吲哚]化合物 的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432052B

  公开（公告）日：2018-11-27

  本发明公开了一种催化制备螺[环丙烷‑1,3′‑吲哚]化合物的方法，以硅氨基稀土化合物[(Me3Si)2N]3Ln(μ‑Cl)Li(THF)3为催化剂，催化取代靛红、亚磷酸酯和烯烃，一锅化反应制备产物；催化剂中，(Me3Si)2N表示三甲基硅氨基，Ln表示正三价的稀土金属离子，选自镧、钐、钆、铒或镱中的一种；μ‑代表桥键；THF代表四氢呋喃。此方法中，催化剂合成方法简单，反应原料简单易得，底物适用范围广，一锅化反应方法效率高，反应条件温和，大部分目标产物的收率均达85%以上。
• Lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3-catalyzed phospho-aldol-brook rearrangement reaction of dialkyl phosphites with isatins
  作者：Lu Wang、Zhigang Yao、Fan Xu、Qi Shen

  DOI：10.1002/hc.21036

  日期：——

  The tetracoordinated lanthanide amides [(Me3Si)2N]3Ln(µ-Cl)Li(THF)3 were found to serve as highly active catalysts for the phospho-Aldol-Brook rearrangement reaction of various dialkyl phosphites and isatins. The reactions produced dialkyl 2-oxoindolin-3-yl phosphates in good to excellent yields in the presence of 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(µ-Cl)Li(THF)3 at room temperature within 5 min. A mechanism for

  发现四配位镧系元素酰胺 [(Me3Si)2N]3Ln(μ-Cl)Li(THF)3 可作为高活性催化剂，用于各种亚磷酸二烷基酯和靛红的 phospho-Aldol-Brook 重排反应。在室温下，在 1 mol% [(Me3Si)2N]3La(μ-Cl)Li(THF)3 存在下，该反应在 5 分钟内以良好至极好的产率生成了二烷基 2-氧代吲哚啉-3-基磷酸酯。提出了这种高效过程的机制。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:449–456, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21036
• A Deoxygenative [4+1] Annulation Involving<i>N</i>-Acyldiazenes for an Efficient Synthesis of 2,2,5-Trisubstituted 1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Rong Zhou、Ling Han、Honghui Zhang、Rongfang Liu、Ruifeng Li

  DOI：10.1002/adsc.201700935

  日期：2017.11.23

  + 1] annulation of N-acyldiazenes with α-dicarbonyl compounds such as isatins, α-keto esters, and α-diketones is reported. The annulation reactions proceed smoothly under mild conditions to deliver a broad range of 2,2,5-trisubstituted 1,3,4-oxadiazole derivatives in moderate to excellent yields from readily available starting materials. It represents the first realization of the [4+1] annulation mode

  前所未有的，高效的三（二甲基氨基）膦[P（NMe 2）3 ]介导的N-酰基二氮烯与α-二羰基化合物（如靛红，α-酮酸酯和α-二酮）的脱氧[4 +1]环化反应报告。在温和的条件下，环化反应可顺利进行，从容易获得的起始原料中以中等至极好的收率提供各种2,2,5-三取代的1,3,4-恶二唑衍生物。它代表了[4 + 1]环化模式的第一个实现，该模式涉及N-酰基二氮烯以构建五元杂环。
• Unusual Formal [1+4] Annulation through Tandem P(NMe₂ )₃ -Mediated Cyclopropanation/Base-Catalyzed Cyclopropane Rearrangement: Facile Syntheses of Cyclopentenimines and Cyclopentenones
  作者：Rong Zhou、Kai Zhang、Ling Han、Yusong Chen、Ruifeng Li、Zhengjie He

  DOI：10.1002/chem.201505047

  日期：2016.4.18

  An unusual formal [1+4] annulation of α‐dicarbonyl compounds with 1,1‐dicyano‐1,3‐dienes has been realized, leading to facile syntheses of cyclopentenimines and cyclopentenones in a unique manner. Mechanistic investigation implies that this reaction takes place through a P(NMe2)3‐mediated cyclopropanation followed by a base‐catalyzed cyclopropane rearrangement. It therefore represents an unprecedented

  已经实现了α-二羰基化合物与1,1-二氰基-1,3-二烯的不寻常形式化[1 + 4]环合，从而以独特的方式容易地合成了环戊烯亚胺和环戊烯酮。机理研究表明，该反应是通过P（NMe 2）3介导的环丙烷化反应进行的，然后再进行碱催化的环丙烷重排反应。因此，它代表了空前的[1 + 4]环空模式，涉及库赫金-拉米雷斯加合物。
• 一种2,2,5-三取代1,3,4噁二唑衍生物及其合 成方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN107445914B

  公开（公告）日：2019-12-17

  本发明公开了一种2,2,5‑三取代1,3,4‑噁二唑衍生物及其合成方法，属于有机合成技术领域。通过N‑酰基双氮杂烯烃与α‑二羰基化合物在三配位磷试剂的促进下反应得到2,2,5‑三取代1,3,4‑噁二唑衍生物。本发明的反应条件温和、底物适用范围宽、官能团容忍性好；提供了一种高效合成结构新颖的2,2,5‑三取代1,3,4‑噁二唑衍生物的合成技术；本发明为开发新的噁二唑类药物分子提供了候选化合物。