1-(3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionyl)-2-carboxy-4-(1,3-dihydroisoindolinyl-2-carboxy)pyrrolidine | 1032143-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionyl)-2-carboxy-4-(1,3-dihydroisoindolinyl-2-carboxy)pyrrolidine
• 英文别名: Boc-Ser(allyl)(allyl)-Hyp(isoindoline-2-carbonyl)(isoindoline-2-carbonyl)-OH；(2S,4R)-4-(1,3-dihydroisoindole-2-carbonyloxy)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enoxypropanoyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1032143-45-5
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₈
• 分子量: 503.552
• InChiKey: RSECATRZNPFYDD-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol (1S)-1-aminohept-6-ene-1-boronate hydrochloride 、 1-(3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionyl)-2-carboxy-4-(1,3-dihydroisoindolinyl-2-carboxy)pyrrolidine 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到[(3R,5S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-prop-2-enoxypropanoyl]-5-[[(1S)-1-(2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl)hept-6-enyl]carbamoyl]pyrrolidin-3-yl] 1,3-dihydroisoindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/70733

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionyl)-2-methoxycarbonyl-4-(1,3-dihydroisoindolinyl-2-carboxy)pyrrolidine 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 1-(3-allyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionyl)-2-carboxy-4-(1,3-dihydroisoindolinyl-2-carboxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/70733

  摘要：

  公开号：

文献信息

• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR
  申请人：Campbell David A.

  公开号：US20100120716A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  Macrocyclic inhibitors of Hepatitis C protease are provided, the inhibitors including a boronic acid or ester group, a macrocyclic ring of about 13 to 25 atoms including at least two amide linkages, a proline-analogous group, and a connecting segment joining moieties on either side of the proline-analogous group. Methods of making the HCV protease-inhibitory compounds, methods of using the compounds, formulations of the compounds, and pharmaceutical combinations including the compounds, are provided.

  本发明提供了肝炎C病毒蛋白酶的大环抑制剂，其中包括硼酸或酯基，大约13到25个原子的大环，包括至少两个酰胺键，脯氨酸类似物基团和连接段，连接在脯氨酸类似物基团两侧的基团。本发明还提供了制备HCV蛋白酶抑制剂化合物的方法，使用该化合物的方法，该化合物的配方以及包括该化合物的药物组合物。
• [EN] MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE SERINE PROTÉASE D'HÉPATITE MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PHENOMIX CORP

  公开号：WO2008070733A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Macrocyclic inhibitors of Hepatitis C protease are provided, the inhibitors including a boronic acid or ester group, a macrocyclic ring of about 13 to 25 atoms including at least two amide linkages, a proline-analogous group, and a connecting segment joining moieties on either side of the proline-analogous group. Methods of making the HCV protease-inhibitory compounds, methods of using the compounds, formulations of the compounds, and pharmaceutical combinations including the compounds, are provided.
  [FR] L'invention concerne des inhibiteurs macrocycliques de protéase d'hépatite C, les inhibiteurs comprenant un groupe acide ou ester boronique, un cycle macrocyclique d'environ 3 à 25 atomes contenant au moins deux liaisons amide, un groupe analogue à la proline, et un segment de connexion joignant des résidus sur les deux côtés du groupe analogue à la proline. L'invention concerne également des procédés de préparation des composés inhibiteurs de protéase de VHC, des formulations des composés et des combinaisons pharmaceutiques contenant les composés.