5,2'-cycloetheno-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile | 147212-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,2'-cycloetheno-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 147212-84-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₄
• 分子量: 249.226
• InChiKey: FSWGWRBMYMMHQT-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5,2'-cycloetheno-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 以69%的产率得到5,2'-O-cycloethene-1-(3,5-di-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。116.通过5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑-4-羧酰胺或-腈的闭环，方便地合成3-脱氮杂腺苷，3-脱氮鸟苷和3-脱氮肌苷

  摘要：

  3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86259-1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔基-1-(beta-D-呋喃核糖基)-咪唑并-4-甲腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到5,2'-cycloetheno-1-β-D-ribofuranosylimidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。116.通过5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑-4-羧酰胺或-腈的闭环，方便地合成3-脱氮杂腺苷，3-脱氮鸟苷和3-脱氮肌苷

  摘要：

  3-deazapurine核苷，3-deazainosine [1-β-D-呋喃呋喃基嘧啶并[4,5- c ] pyridin-4（5 H）-one（8）]，3-deazaguanosine [6-amino- 1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c ]吡啶-4（5 H）-one（23）]和3-脱氮杂腺苷[4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃基咪唑并[4,5- c]描述了[吡啶（29）]。该方法包括在咪唑环的4-位和5-位的取代基之间的闭环。5-乙炔基-1-β-D-呋喃呋喃基氨基咪唑-4-羧酰胺的处理（2），可以很容易地从AICA核糖苷中获得（1）），先后用二甲胺水溶液和乙酸水溶液，以64％的收率得到8。5-（2-羟基亚氨基乙基）-1-（2,3,5-三- ø -叔丁基二-β-d-D-呋喃核糖基）咪唑-4-甲酰胺（19）从合成3由治疗的二甲胺水溶液，接着由盐酸羟胺制成。通过苯基异氰酸酯实现19

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86259-1

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 114. A convenient method for the synthesis of 3-deazapurine nucleosides from AICA-Riboside
  作者：Noriaki Minakawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61646-5

  日期：1993.1

  3-Deazapurine nucleosides, 3-deazainosine (6), 3-deazaguanosine (12), and 3-deazaadenosine (17), were synthesized from 5-ethynyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide (2) or -4-carbonitrile (13), which were readily obtained from AICA-riboside, via intramolecular ring closure.