3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one | 1383423-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3-[[5-chloro-1-(4-fluorobutyl)benzimidazol-2-yl]methyl]-1-methylsulfonylimidazo[4,5-c]pyridin-2-one
• CAS: 1383423-07-1
• 化学式: C₁₉H₁₉ClFN₅O₃S
• 分子量: 451.909
• InChiKey: HVNIYUKEOWLZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one 在 盐酸 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH BENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE SUBSTITUÉS PAR DES BENZIMIDAZOLES UTILISÉS COMME AGENTS ANTIVIRAUX CONTRE LE VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  本发明涉及一种新型1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物，其被苯并咪唑取代，具有式（I）的立体异构体形式，以及其药学上可接受的加盐物和溶剂化物，其中R4、R5、Z和Het的含义如权利要求所定义。本发明的化合物可用作呼吸道合胞病毒（RSV）复制的抑制剂。本发明还涉及制备这种新型化合物、包含这些化合物的组合物以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。

  公开号：

  WO2013186334A1
• 作为产物：
  描述：

  [5-Chloro-1-(4-fluorobutyl)benzimidazol-2-yl]methanol 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS BENZIMIDAZOLES DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL

  摘要：

  若有对RSV复制具有抑制活性的苯并咪唑，其具有以下式(I)的前药、N-氧化物、加成盐、季铵盐、金属配合物及其立体化异构体形式，包含这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2012080446A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one hydrochloride 、 sodium;hydride 、 5-chloro-2-(chloromethyl)-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazole hydrochloride 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 以to provide the title product 3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one P34 as a white solid in 40% yield的产率得到3-((5-chloro-1-(4-fluorobutyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl)-1-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazole respiratory syncytial virus inhibitors

  摘要：

  苯并咪唑具有抑制RSV复制活性，其化学式为的前药、N-氧化物、加成盐、季铵盐、金属配合物和立体化学异构体形式，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的过程。

  公开号：

  US08865705B2

文献信息

• BENZIMIDAZOLE RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS INHIBITORS
  申请人：Cooymans Ludwig Paul

  公开号：US20130267508A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Benzimidazoles having inhibitory activity on RSV replication and having the formula the prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms thereof, compositions containing these compounds as active ingredient and processes for preparing these compounds and compositions.

  若干苯并咪唑化合物具有抑制RSV复制的活性，其化学式为，其前药、N-氧化物、加合盐、季铵盐、金属配合物及其立体化学异构体形式，含有这些化合物作为活性成分的组合物以及制备这些化合物和组合物的方法。
• NOVEL 1,3-DIHYDRO-2H-BENZIMIDAZOL-2-ONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH BENZIMIDAZOLES AS RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Janssen R&D Ireland

  公开号：US20150166533A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention is concerned with novel 1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives substituted with benzimidazoles having formula (I) stereoisomeric forms thereof, and the pharmaceutically acceptable addition salts, and the solvates thereof, wherein R 4 , R 5 , Z and Het have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention are useful as inhibitors on the replication of the respiratory syncytial virus (RSV). The invention further concerns the preparation of such novel compounds, compositions comprising these compounds, and the compounds for use in the treatment of respiratory syncytial virus infection.

  本发明涉及具有式(I)苯并咪唑取代的新型1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物及其立体异构体形式，以及药学上可接受的加合物盐和溶剂化物，其中R4、R5、Z和Het在权利要求中定义。本发明的化合物可用作呼吸道合胞病毒(RSV)复制的抑制剂。本发明进一步涉及制备这些新型化合物、含有这些化合物的组合物以及用于治疗呼吸道合胞病毒感染的化合物。
• US8865705B2
  申请人：——

  公开号：US8865705B2

  公开（公告）日：2014-10-21