1-(9-phenanthryl)-2-naphthylacetonitrile | 1315469-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(9-phenanthryl)-2-naphthylacetonitrile
• CAS: 1315469-86-3
• 化学式: C₂₆H₁₇N
• 分子量: 343.428
• InChiKey: CILUOKSCLBBRPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-phenanthryl)-2-naphthylacetonitrile 在 硫酸 、 Eaton′s Reagent 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Hexacyclo[12.11.1.02,11.03,8.018,26.019,24]hexacosa-1(25),2(11),3,5,7,9,14,16,18(26),19,21,23-dodecaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  来自联萘平台的苯并环庚酮

  摘要：

  描述了从独特的联萘分子平台开始制备苯并环庚酮。联萘乙酸证明是稠合环庚酮结构的合适前体。嵌入联萘单元的七元环是通过使用伊顿试剂选择性生成的。也可以在不同的酸性条件下获得前体中第二反应位点的亲电环化过程产生的异构螺旋结构。多个量子核磁共振序列提供了异构几何结构之间的明确区分。进行了 DFT 计算并给出了底物对分子内亲电取代的不同行为的证据。理论方法证实了实验结果，与 X 射线数据完全一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201370
• 作为产物：
  描述：

  9-菲硼酸 、 2-(1-溴萘-2-基)乙腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(9-phenanthryl)-2-naphthylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Binaphthyl platform as starting materials for the preparation of electron rich benzo[g,h,i]perylenes. Application to molecular architectures based on amino benzo[g,h,i]perylenes and carborane combinations

  摘要：

  通过亲电芳香取代-Scholl 反应序列，我们获得了有价值的氨基苯并[g,h,i]苝。介绍了结合三维邻碳硼烷和平面氨基苯并[g,h,i]苝单元的新型分子结构。讨论了氨基苯并[g,h,i]苝和硼烷添加衍生物的光物理特性。

  DOI：

  10.1039/c1cc12099a

文献信息

• Synthesis of α,α-diaryl nitriles by radical nucleophilic substitution
  作者：Tomas C. Tempesti、Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1039/c1nj20699k

  日期：——

  study shows that the anion of 2-naphthylacetonitrile is substituted selectively at its Cα by aromatic halides, through a radical nucleophilic substitution mechanism, to give the corresponding α,α-diaryl nitriles in good yields. The regioselectivity of this ambident nucleophile changes with the steric hindrance at the radical centre from the aromatic substrate. The selectivity observed was investigated

  本研究表明， 2-萘乙腈在其C选择性地取代的α由芳族卤化物，通过自由基亲核取代机理，以得到良好的产率相应的α，α-二芳基腈。这种环境亲核试剂的区域选择性随芳香族底物在自由基中心的空间位阻而变化。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的选择性。