1-(1-carbobenzyloxy-3-carbotertbutoxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 306776-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-carbobenzyloxy-3-carbotertbutoxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 5-benzyl 1-tert-butyl-2-(1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)pentanedioate；5-O-benzyl 1-O-tert-butyl 2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl)pentanedioate
• CAS: 306776-77-2
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₄
• 分子量: 448.606
• InChiKey: GWRMVHATOMSPCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  91.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-carbobenzyloxy-3-carbotertbutoxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 DOTAGA-四叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of novel bifunctional prochelators for coupling to bioactive peptides for radiometal labelling

  摘要：

  New DOTA-based bifunctional prochelators, e.g., 1-(1-carboxy-3-carbotertbutoxypropyl)-4,7,10-(carbotertbutoxymethyl)-1,4,7, 10-tetraazacyclodode-cane (DOTAGA(tBu)(4)), (6d) for a broad application in the modification of biomolecules with metal ions were prepared. The five-step synthesis of 6d has an overall yield of about 20%. The coupling of 6d to a bioactive peptide on solid-phase was exemplified with use of a CCK-B (cholecystokinin) analogue. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00413-3
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 γ-苄酯 在 三氟化硼乙醚 、 2,4-滴二甲胺盐 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-(1-carbobenzyloxy-3-carbotertbutoxypropyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of novel bifunctional prochelators for coupling to bioactive peptides for radiometal labelling

  摘要：

  New DOTA-based bifunctional prochelators, e.g., 1-(1-carboxy-3-carbotertbutoxypropyl)-4,7,10-(carbotertbutoxymethyl)-1,4,7, 10-tetraazacyclodode-cane (DOTAGA(tBu)(4)), (6d) for a broad application in the modification of biomolecules with metal ions were prepared. The five-step synthesis of 6d has an overall yield of about 20%. The coupling of 6d to a bioactive peptide on solid-phase was exemplified with use of a CCK-B (cholecystokinin) analogue. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00413-3

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC CHELATES AND USES THEREOF<br/>[FR] CHÉLATES MACROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FUSION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021142258A8

  公开（公告）日：2022-08-18