trans-1-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopropane | 2401-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-(hydroxymethyl)-2,2,3-trimethylcyclopropane
• 英文别名: trans-2.2.3-Trimethyl-1-hydroxymethyl-cyclopropan；[(1R,3R)-2,2,3-trimethylcyclopropyl]methanol
• CAS: 2401-17-4；2401-18-5；61248-37-1；141196-29-4
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: SIFLEUDKOSRPAP-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  139.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DURANDETTI, SYLVIE;SIBILLE, SOLINE;PERICHON, JACQUES, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N0, C. 3255-3258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring cleavage rearrangement of methyl-subsituted cyclopropylmethylboranes
  作者：E. Alexander Hill、Young-Whan Park

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80667-3

  日期：1988.11

  30dimethylmethylenecyclopropane were prepared and hydroborated using various borane reagents. Changes in the borane solutions as a result of heating were studied by NMR and by oxidation to alcoholds. Ring-cleavage rearrangement reactions were observed, analogous to rearrangements previously found for cyclopropylmethyl Grignard reagents and for unsubstituted cyclopropylmethylboranes Methyl substitution slows the

  制备2,2,3-三甲基-和2,30二甲基亚甲基环丙烷，并使用各种硼烷试剂进行氢硼化。通过NMR和氧化成醇类研究了加热导致的硼烷溶液的变化。观察到环裂解的重排反应，类似于先前发现的对于环丙基甲基格氏试剂和未取代的环丙基甲基硼烷的重排。甲基取代减慢了涉及键与被取代的环碳的裂解的重排，并且当与金属甲基顺式时具有特别大的作用。在2,2,3-三甲基环丙基甲基系统中，环裂解重排不会完全完成，而是达到了一个平衡，在该平衡中，大量的反式异构体仍然存在。在2,3-二甲基环丙基甲基系统中发生重排，同时保留了硼迁移到的环碳上的构型。本工作的结果表明双环丁烷的碳硼化的机械重新解释。
• Electrochemical cyclopropanation of alkenes using dibromomethane and zinc in dichloromethane/DMF mixture
  作者：Sylvie Durandetti、Soline Sibille、Jacques Perichon

  DOI：10.1021/jo00010a015

  日期：1991.5

  An efficient electrosynthesis of cyclopropanes from gem-dibromoalkanes and alkenes is achieved in a one-compartment cell fitted with a sacrificial zinc anode. The part played by the anodically generated Zn(II) in the coupling reaction is pointed out, and evidence for the existence of an organozinc species as intermediate is presented.